2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbutanoyl)benzaldehyde | 233751-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbutanoyl)benzaldehyde
• CAS: 233751-78-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: UFAWTVHNUUOEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbutanoyl)benzaldehyde 在 三异丙氧基氯化钛 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,6S,8R)-9,9-dimethyl-4,4-dioxo-4lambda6-thiatricyclo[6.1.1.02,6]dec-2-en-5-yl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbutanoyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbutanoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h