(S)-(+)-carvone | 1373048-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-carvone
• 英文别名: (5S)-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1373048-90-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GPXJNHVXKLEHJG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-carvone 在 正丁基锂 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D3 脱-D-环间苯衍生物的设计、合成和性质

  摘要：

  维生素 D 3的新型去-D-环间亚苯基类似物是基于它们的构象分析和使用配体-蛋白质对接模拟估计的对维生素 D 受体 (VDR) 的亲和力而设计的。根据该设计，通过des-D、C-环和A-环中间体的Suzuki-Miyaura偶联反应合成了一系列des - D-环间亚苯基类似物。荧光偏振 VDR 竞争者测定、时间分辨荧光共振能量转移 VDR 共激活剂结合测定和人类 VDR (NR1I1) 报告基因测定表明，des-D-环间亚苯基类似物表现出一定的VDR结合亲和力和促进基因转录的能力。特别地，在间位具有适当长度的侧链的类似物显示出与1α，25-二羟基维生素D 3及其19 - nor衍生物相当的高基因转录促进活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114795
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-cyclohexenone 、 三甲基铝 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到(1R,5R)-5-isopropyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Chiral Cyclohex-2-enones by Rhodium(I)/binap-Catalyzed 1,2- and 1,4-Additions

  摘要：

  The feasibility of kinetic resolutions of racemic monosubstituted cyclohex-2-enones by Rh/binap-catalyzed reactions was investigated. 1,2-Addition of AlMe3 to the 5-substituted derivatives furnished allylic alcohols in the matched case, while the less reactive enantiomers were either left over or transformed into trans-3,5-disubstituted cyclohexanones in parallel or sequential 1,4-additions. Altogether, these represent regiodivergent reactions on racemic mixtures. In contrast, 1,4-addition of aryl groups led to inferior results since either catalyst or substrate control dominated.

  DOI：

  10.1021/ol300387f

文献信息

• Kinetic Resolution of Chiral Cyclohex-2-enones by Rhodium(I)/binap-Catalyzed 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Andreas Kolb、Sebastian Hirner、Klaus Harms、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/ol300387f

  日期：2012.4.20

  The feasibility of kinetic resolutions of racemic monosubstituted cyclohex-2-enones by Rh/binap-catalyzed reactions was investigated. 1,2-Addition of AlMe3 to the 5-substituted derivatives furnished allylic alcohols in the matched case, while the less reactive enantiomers were either left over or transformed into trans-3,5-disubstituted cyclohexanones in parallel or sequential 1,4-additions. Altogether, these represent regiodivergent reactions on racemic mixtures. In contrast, 1,4-addition of aryl groups led to inferior results since either catalyst or substrate control dominated.
• Design, synthesis, and properties of des-D-ring interphenylene derivatives of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3
  作者：Kouta Ibe、Haruki Nakada、Mayu Ohgami、Takeshi Yamada、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114795

  日期：2022.12

  (NR1I1) reporter assay revealed that the des-D-ring interphenylene analogs exhibited a certain VDR binding affinity and ability to promote gene transcription. In particular, analogs having a side chain with an appropriate length at meta position showed high gene transcription promoting activities comparable to those of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 19-nor derivative.

  维生素 D 3的新型去-D-环间亚苯基类似物是基于它们的构象分析和使用配体-蛋白质对接模拟估计的对维生素 D 受体 (VDR) 的亲和力而设计的。根据该设计，通过des-D、C-环和A-环中间体的Suzuki-Miyaura偶联反应合成了一系列des - D-环间亚苯基类似物。荧光偏振 VDR 竞争者测定、时间分辨荧光共振能量转移 VDR 共激活剂结合测定和人类 VDR (NR1I1) 报告基因测定表明，des-D-环间亚苯基类似物表现出一定的VDR结合亲和力和促进基因转录的能力。特别地，在间位具有适当长度的侧链的类似物显示出与1α，25-二羟基维生素D 3及其19 - nor衍生物相当的高基因转录促进活性。