5-isopropyl-2-cyclohexenone | 98944-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 4-isopropylcyclohexen-2-one；5-isopropylcyclohex-2-en-1-one；5-isopropylcyclohex-2-enone；5-Isopropyl-cyclohex-2-enon；5-isopropyl-2-cyclohexen-1-one；5-Propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 98944-82-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GPXJNHVXKLEHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-108 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.936 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2-cyclohexenone 在 platinum(IV) oxide 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (3R,4aR,8aS)-3-propan-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 5. 5-Alkyl-2-cyclohexenones as dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a004
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-1-环己酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 5-isopropyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  与硬烯醇化条件相比，3-取代环烷酮的软烯醇化表现出显着改善的区域控制

  摘要：

  研究表明，从不对称 3-取代环烷酮形成区域选择性烯氧基硅烷时，软烯醇化条件明显优于通常应用的硬烯醇化方案。研究了各自带有 3-甲基、3-异丙基或 3-苯基取代基的五元、六元和七元环烷酮，除了一种情况外，在所有情况下，远离取代基的烯醇化的区域选择性≥11:1。这些结果与由环烯酮缀合物加成/烯醇化物硅烷化衍生的区域特异性烯氧基硅烷形成是互补的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03844

文献信息

• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。
• Synthesis of (Difluoromethyl)cycloalkenes from 2‐Cycloalkenones by Utilizing Phospha‐Brook Rearrangement
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yuki Ishida、Yosuke Takamizu、Takeshi Yasui

  DOI：10.1002/adsc.201900469

  日期：2019.8.21

  Difluoromethyl‐substituted allylic phosphates were synthesized from 2‐cycloalkenones through the addition of a (difluoromethyl)phosphonate and subsequent phospha‐Brook rearrangement. The obtained allylic phosphates were converted to the corresponding difluoromethyl‐substituted cycloalkenes using the Cu‐mediated SN2’ reaction of Grignard or organolithium reagents.

  通过添加（二氟甲基）膦酸酯和随后的Pha-Brook重排，由2-环烯酮合成二氟甲基取代的烯丙基磷酸酯。使用格氏试剂或有机锂试剂的Cu介导的S N 2'反应，将获得的烯丙基磷酸酯转化为相应的二氟甲基取代的环烯烃。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral 2-Cyclohexenones
  作者：Robert Naasz、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<927::aid-anie927>3.0.co;2-k

  日期：2001.3.2

  obtained enantiomerically pure by employing the chiral copper-phosphoramidite complex [Cu(OTf)2 L*] as a highly efficient catalyst for their kinetic resolution (>99 % ee at 52 % conversion, selectivity S>200). These important building blocks can be obtained on a synthetically interesting scale, as was demonstrated by the successful multigram resolution of 5-methyl-2-cyclohexenone. Tf=trifluoromethanesulfonyl

  通过使用手性铜-亚磷酰胺络合物[Cu（OTf）2 L *]作为其动力学拆分的高效催化剂，可以得到对映体纯的多种取代的2-环己酮，如（R）-1 （> 99％ ee，转化率为52％，选择性S> 200）。这些重要的结构单元可以以合成有趣的规模获得，如成功的5-甲基-2-环己烯酮的克数解析度所证明的那样。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Synergistic Cu–amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones
  作者：A. Quintard、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c5cc02987b

  日期：——

  An unprecedented utilization of 1,3-acetonedicarboxylic acid as a 1,3-bis-pro-nucleophile and a reactive acetone surrogate in enantioselective catalysis has been reported.

  一项前所未有的利用1,3-丙二酸作为1,3-双质子亲核试剂和反应性丙酮替代物在对映选择性催化中的应用已经报道。
• METHOD OF MANUFACTURING 4,4"-DIHYDROXY-M-TERPHENYL
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20150158800A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  To achieve the object of providing a new method of manufacturing 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl, the present invention provides a method of manufacturing 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl expressed by General Formula (4) below, characterized in that such method uses a 2-cyclohexene-1-one expressed by General Formula (1) below or 3-hydroxycyclohexane-1-one expressed by General Formula (2) below, and phenol expressed by General Formula (3) below as materials and implements Step (A), Step (B), and Step (C) below, in this order, or Step (D) and Step (C) below, in this order: (In the formulas, each R 2 independently represents an alkyl group, alkoxy group, aromatic hydrocarbon group, or halogen atom, while m independently indicates 0 or an integer of 1 to 4, where R 2 substitution does not occur in the third position when m is 1 or greater, and when m is 2 or greater, R 2 's may be identical or different, and R 2 substitution does not occur in two positions of the same carbon atom. In addition, R 2 and m in General Formula (1) may be identical to or different from R 2 and m in General Formula (2), respectively.) (In the formula, each R 1 independently represents an alkyl group, alkoxy group, aromatic hydrocarbon group, halogen atom, or hydroxyl group, while n indicates 0 or an integer of 1 to 4, where R 1 's may be identical or different when n is 2 or greater.) Step (A): Step to obtain a 1,1,3-trisphenol by causing the 2-cyclohexene-1-one or 3-hydroxycyclohexane-1-one and phenol to react with each other in the presence of a catalyst. Step (B): Step to obtain a bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene by causing the 1,1,3-trisphenol to undergo breakdown reaction. Step (C): Step to obtain a 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl by dehydrogenating the bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene. Step (D): Step to obtain a bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexene by causing the 2-cyclohexene-1-one or 3-hydroxycyclohexane-1-one and phenol to react with each other in the presence of a catalyst. (In the formula, each R 1 and n is independently the same as the corresponding items in General Formula (3), respectively, while R 2 and m are the same as the corresponding items in General Formula (1) or General Formula (2), respectively.)

  为了提供一种制造4,4″-二羟基-m-联苯的新方法，本发明提供了一种制造4,4″-二羟基-m-联苯的方法，其由下式（4）表示，其特征在于该方法使用下式（1）表示的2-环己烯-1-酮或下式（2）表示的3-羟基环己烷-1-酮以及下式（3）表示的苯酚作为原料，并按照以下顺序实施步骤（A）、（B）和（C），或按照以下顺序实施步骤（D）和（C）：（在公式中，每个R2独立表示烷基、烷氧基、芳香烃基或卤素原子，而m独立表示0或1至4的整数，在m为1或更大时不在第三位置发生R2取代，在m为2或更大时，R2可以相同或不同，并且在同一碳原子的两个位置不发生R2取代。此外，通式（1）中的R2和m可以与通式（2）中的R2和m分别相同或不同。）（在公式中，每个R1独立表示烷基、烷氧基、芳香烃基、卤素原子或羟基，而n表示0或1至4的整数，在n为2或更大时，R1可以相同或不同。）步骤（A）：在催化剂的存在下，使2-环己烯-1-酮或3-羟基环己烷-1-酮和苯酚相互反应以获得1,1,3-三酚。步骤（B）：使1,1,3-三酚发生分解反应以获得双（4-羟基苯基）环己烯。步骤（C）：通过脱氢反应获得4,4″-二羟基-m-联苯。步骤（D）：在催化剂的存在下，使2-环己烯-1-酮或3-羟基环己烷-1-酮和苯酚相互反应以获得双（4-羟基苯基）环己烯。（在公式中，每个R1和n分别独立于相应的通式（3）中的相应项，而R2和m与相应的通式（1）或通式（2）中的相应项相同。）