(2R)-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-1-ol | 1374582-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1374582-49-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CHBMEODSSNUKBP-AFPNSQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-1-ol 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以28%的产率得到(R)-1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的加氢甲酰基化/巴豆化串联序列合成Prelog–Djerassi内酯

  摘要：

  Prelog–Djerassi内酯[（+）- 1 ]的合成已通过三种分离方法完成，并且从已知的乙烯基原酸酯2中获得了57％的总收率。已开发了Rh（I）催化的不对称加氢甲酰化/丁酰化串联序列，并用于设置C2-C4立体化学。使用Rh（I）催化的不对称氢化来设定C6立体化学，从而导致从非手性起始原料异常短而有效地合成该试金石分子。

  DOI：

  10.1021/ol3008765
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 4-二甲氨基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (2R)-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的加氢甲酰基化/巴豆化串联序列合成Prelog–Djerassi内酯

  摘要：

  Prelog–Djerassi内酯[（+）- 1 ]的合成已通过三种分离方法完成，并且从已知的乙烯基原酸酯2中获得了57％的总收率。已开发了Rh（I）催化的不对称加氢甲酰化/丁酰化串联序列，并用于设置C2-C4立体化学。使用Rh（I）催化的不对称氢化来设定C6立体化学，从而导致从非手性起始原料异常短而有效地合成该试金石分子。

  DOI：

  10.1021/ol3008765