Transition‐Metal‐Free Coupling of 1,3‐Dipoles and Boronic Acids as a Sustainable Approach to C−C Bond Formation
作者:Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Alan R. Kennedy、Craig Jamieson
DOI:10.1002/chem.202001590
日期:2020.8.17
introduction of hydrazonyl chlorides as a complementary nitrile imine source to the 2,5‐tetrazoles previously reported by our laboratory further broadens the scope of the approach. Additionally, we exemplify for the first time the extension of this protocol into another 1,3‐dipole, through the synthesis of aryl ketone oximes from aryl boronic acids and nitrile N‐oxides.
为了在有机化学中形成C-C键,需要其他补充方法,这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中,我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究,作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类,进一步扩大了该方法的范围。此外,我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法,N氧化物。