1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-1-one | 105337-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-1-on；1-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-3-methylbutan-1-one；1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 105337-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XAENTQXVTHZJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-156 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 6-Isopentyl-m-cresol
  参考文献：
  名称：

  Kawai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 660,664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyl 3-methylbutyrate 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以95.3%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aromatic Sesquiterpenes. XI. Synthesis of 7-Isopropyl-3,5-dimethyl-1-naphthol

  摘要：

  从间甲酚出发，通过关键中间体4-甲基-3-(2-甲氧基-4-甲基苯甲酰基)戊酸，合成了新萘酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2102

文献信息

• Relay Catalysis by Achiral Borane and Chiral Phosphoric Acid in the Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Chromones
  作者：Jingjing Chen、Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03286

  日期：2021.11.5

  achiral borane and chiral phosphoric acid was successfully developed for the asymmetric hydrogenation of chromones, giving the desired products in high yields with up to 95% ee. Achiral borane and chiral phosphoric acid are highly compatible in this reaction. The achiral borane acts as a Lewis acid for the first-step hydrogenation, and the chiral phosphoric acid acts as an effective chiral proton shuttle

  成功开发了一种非手性硼烷和手性磷酸的中继催化策略，用于色酮的不对称氢化，以高达 95% 的 ee 的高收率得到所需产物。非手性硼烷和手性磷酸在该反应中高度相容。非手性硼烷作为第一步氢化的路易斯酸，手性磷酸作为有效的手性质子穿梭来控制对映选择性。
• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Phenolen. III. Über die Synthese von Phenolketonen mittels freier Carbonsäuren
  作者：Karl Kindler、Herbert Oelschläger、Paul Henrich

  DOI：10.1002/ardp.19542870408

  日期：——
• Chromenes and Chromanones. Part IV.The Birch Reduction of 2,2-Dimethyl-4-chromanone and Its 7-Substituted Analogues
  作者：Czeslaw Wawrzenczyk、Miroslaw Aniol

  DOI：10.3987/com-97-7741

  日期：——