methyl (1R,2S,3S,4R,7R,8R,11R)-4-bromo-7-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate | 307345-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,4R,7R,8R,11R)-4-bromo-7-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate
• CAS: 307345-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₅
• 分子量: 427.335
• InChiKey: ILQFFGNVSUQHLC-WARWBDHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,4R,7R,8R,11R)-4-bromo-7-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl (1R,2S,3R,7R,8R,11R)-4,12-dimethylidene-5-oxo-7-(3-oxopropyl)-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-18 Hydroxylation of gibberellins

  摘要：

  已经开发了一种对赤霉素中18-甲基基团进行羟基化的协议，通过串联反应成功合成了18-羟基GA4甲基酯，该反应涉及醇盐对环A-分解赤霉素的α-亚甲基内酯部分的共轭加成，随后进行分子内醇脱氢反应。

  DOI：

  10.1039/b006044p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,4S,7S,8R,11R)-7-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.09h， 以73%的产率得到methyl (1R,2S,3S,4R,7R,8R,11R)-4-bromo-7-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-18 Hydroxylation of gibberellins

  摘要：

  已经开发了一种对赤霉素中18-甲基基团进行羟基化的协议，通过串联反应成功合成了18-羟基GA4甲基酯，该反应涉及醇盐对环A-分解赤霉素的α-亚甲基内酯部分的共轭加成，随后进行分子内醇脱氢反应。

  DOI：

  10.1039/b006044p

文献信息

• C-18 Hydroxylation of gibberellins
  作者：Lewis N. Mander、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/b006044p

  日期：——

  A protocol for the hydroxylation of the 18-methyl group in gibberellins has been developed, as demonstrated by the successful synthesis of 18-hydroxy GA4 methyl ester by means of a tandem process involving the conjugate addition of alkoxide to the α-methylene lactone moiety of a ring A-seco-gibberellin followed by an intramolecular aldol reaction.

  已经开发了一种对赤霉素中18-甲基基团进行羟基化的协议，通过串联反应成功合成了18-羟基GA4甲基酯，该反应涉及醇盐对环A-分解赤霉素的α-亚甲基内酯部分的共轭加成，随后进行分子内醇脱氢反应。