3-benzyl-3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 92859-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-benzyl-3-bromo-1H-quinoline-2,4-dione；3-Benzyl-3-brom-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；3-benzyl-3-bromo-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 92859-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: FTWURCMMZCORKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones的合成

  摘要：

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390632
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到3-benzyl-3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• 4-Hydroxy-2-quinolones. 26. Bromination of 3-substituted 2-oxo-4-hydroxyquinolones
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、O. A. Evtifeva、O. V. Gorokhova、N. I. Filimonova、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01169675

  日期：1995.2
• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

  日期：——
• Synthesis of 3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Jirí Polis、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/jhet.5570390632

  日期：2002.11

  4-Hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) react with thiocyanogen in acetic acid to the corresponding 3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) in good yields. In some cases, 3-bromo-1H,3H-quinoline-2,4-diones (4) were isolated as minor reaction products. Compounds 2 are very reactive towards nucleophiles and easily hydrolyze to the corresponding 4-hydroxy-1H-quinoline-2-ones (1).

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。