chalcone-imide | 1312030-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: chalcone-imide
• 英文别名: chalcone-imine；1,3-Diphenylprop-2-en-1-imine；1,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1312030-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WKHKOMUAWQZROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chalcone-imide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3-Diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺的动力学拆分通过丙二腈的钯催化的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。

  DOI：

  10.1039/c5ob00671f
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 chalcone-imide
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺的动力学拆分通过丙二腈的钯催化的不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。

  DOI：

  10.1039/c5ob00671f

文献信息

• Scope and Limitations of an Efficient Four-Component Reaction for Dihydropyridin-2-ones
  作者：Rachel Scheffelaar、Monica Paravidino、Anass Znabet、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo902613j

  日期：2010.3.5

  4-dihydropyridin-2-ones could be prepared using a four-component reaction between phosphonates, nitriles, aldehydes, and isocyanoacetates. The reaction involves initial formation of a 1-azadiene intermediate which is trapped in situ by an isocyanoacetate to give the desired heterocyclic scaffold through cyclocondensation. The full scope and limitations of this four-component reaction are described. Variation of the

  使用膦酸酯，腈，醛和异氰基乙酸酯之间的四组分反应，可以制备范围广泛的异腈官能化3,4-二氢吡啶-2-酮。该反应涉及初始形成1-氮杂二烯中间体，其被异氰基乙酸酯原位捕获，从而通过环缩合得到所需的杂环骨架。描述了该四组分反应的全部范围和局限性。丁腈和醛输入的变化被证明是可能的，但是膦酸酯输入的变化仍然受到限制。关于异氰基乙酸酯，α-芳基异氰基乙酸酯给出中等至高的产率，并导致对3，4-顺式的完全非对映选择性。异构体。α-烷基异氰基乙酸酯以中等收率得到相应的二氢吡啶-2-酮，其中大多数为非对映异构体的混合物。环缩合过程中升高的温度通常会提高收率，并导致非对映异构体比例发生变化，有利于顺式-非对映异构体。除了异氰基乙酸酯以外，有限数量的其他α-酸性酯还导致二氢吡啶-2-酮的形成，尽管收率要低得多。计算研究表明，观察到的产率差异不能简单地与不同α-酸性酯的特定物理性质（包括酸度）相关。