allyl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((2-((S)-2-(hydroxymethyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1430738-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((2-((S)-2-(hydroxymethyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Allyl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((2-((S)-2-(hydroxymethyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl) carbamoyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；[4-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]phenyl]methyl N-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carbonyl]-4-methoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]carbamate
• CAS: 1430738-16-1
• 化学式: C₄₅H₆₅N₅O₁₀Si
• 分子量: 864.124
• InChiKey: WIFLOPJSKQDYOY-POYBELSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((2-((S)-2-(hydroxymethyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 lithium acetate 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-2-((E)-prop-1-enyl)-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (6S,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-iodopentoxy)-2-methoxy-11-oxo-8-[(E)-prop-1-enyl]-6a,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 allyl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((2-((S)-2-(hydroxymethyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1

文献信息

• [EN] HUMANIZED ANTI-TN-MUC1 ANTIBODIES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-TN-MUC1 HUMANISÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015159076A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Humanized anti-Tn-MUC1 antibodies and conjugates thereof. Conjugates comprising pyrrolobenzodiazepines (PBDs) having a labile protecting group in the form of a linker to the antibody are described.

  人性化抗Tn-MUC1抗体及其结合物。描述了包含吡咯苯并二氮杂环己烷（PBDs）的结合物，其具有作为连接物的不稳定保护基团。
• [EN] ANTIBODIES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2015155345A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This application provides antibodies and antigen binding fragments thereof which are capable of specifically binding the 5T4 cell surface antigen, antibody-drug conjugates, and antibody-imaging agent conjugates, as well as means and methods for producing and using them.

  该应用程序提供了能够特异性结合5T4细胞表面抗原、抗体药物偶联物以及抗体成像剂偶联物的抗体及其抗原结合片段，以及生产和使用它们的方法和手段。
• Synthesis method and intermediates useful in the preparation of pyrrolobenzodiazepines
  申请人：SPIROGEN SÀRL

  公开号：US09102704B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  A compound of formula I wherein: R7 is selected from: ORA, where RA is selected from C1-4 saturated alkyl, optionally substituted by phenyl, which may bear a chloro substituent, pyridyl and furanyl; chloro; NH2; —CH2—O—C(═O)Me; R8 is OProto, where Proto is a silicon-based oxygen protecting group orthogonal to Rc; R9 is selected from H, methyl and methoxy; Rs is selected from CF3, (CF2)3CF3, CH3 and (formula 2) and Rc is selected from: (i) C(═O)—ORC1, where RC1 is a saturated C1-4 alkyl group; (ii) —CH2—O—C(═O)RC2, where RC2 is methyl or phenyl; (iii) CH2—O—Si—(RSi1)(RSi2)(RSi3), where RSi1, RSi2, RSi3 are independently selected from C1-6 a saturated alkyl group and a phenyl group; and (iv) C(—YRC3)(—YRC4) where each Y is independently O or S, and where RC3 and RC4 are independently a saturated C1-4 alkyl group, or together form a C2-3 alkylene.

  化合物I的化学式为：其中R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选地被苯基取代，该苯基可能带有氯代取代基，吡啶基和呋喃基; 氯; NH2; -CH2-O-C（═O）Me; R8为OProto，其中Proto是基于硅的氧保护基，与Rc正交; R9选自H，甲基和甲氧基; Rs选自CF3，（CF2）3 ，CH3和（公式2），Rc选自：（i）C（═O）-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基; （ii）- -O-C（═O）RC2，其中RC2为甲基或苯基; （iii） -O-Si-（RSi1）（RSi2）（RSi3），其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基; 和（iv）C（-YRC3）（-YRC4），其中每个Y独立地为O或S，其中RC3和RC4分别为饱和的C1-4烷基，或者一起形成C2-3亚基。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTI-PSMA ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：ADC THERAPEUTICS SÀRL

  公开号：US20150273078A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Conjugates of an antibody that binds to PSMA with PBD dimers.

  结合PSMA的抗体的共轭物，带有PBD二聚体。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTI-CD22 ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：ADC THERAPEUTICS SÀRL

  公开号：US20150265722A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Conjugates of an isolated humanized, anti-CD22 antibody with PBD dimers.

  孤立的人源化抗CD22抗体与PBD二聚体的共轭体。