ethyl 6-(3-hydroxy-4-phenylbut-1-ynyl)-5-iso-butylpyridazine-3-carboxylate | 952591-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(3-hydroxy-4-phenylbut-1-ynyl)-5-iso-butylpyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(3-hydroxy-4-phenylbut-1-ynyl)-5-(2-methylpropyl)pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 952591-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: AWBJBAFPBQGCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(3-hydroxy-4-phenylbut-1-ynyl)-5-iso-butylpyridazine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-benzyl-4-(6-(3-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-iso-butylpyridazine-3-carbonyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪基支架的合成为α-螺旋模拟物。

  摘要：

  描述了几种模仿肽α-螺旋的i，i + 3或i + 4和i + 7残基呈递的两亲，非肽支架。该方法使用哒嗪核心，合成过程仅涉及几个步骤，并最大程度地减少了形成CC键的反应。合成的多功能性使其适合于制备低分子量的α-螺旋模拟物的小型文库，这些文库可能针对某些蛋白质/蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1021/ol701487g
• 作为产物：
  描述：

  6-氯哒嗪3-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium peroxydisulfate 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-(3-hydroxy-4-phenylbut-1-ynyl)-5-iso-butylpyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪基支架的合成为α-螺旋模拟物。

  摘要：

  描述了几种模仿肽α-螺旋的i，i + 3或i + 4和i + 7残基呈递的两亲，非肽支架。该方法使用哒嗪核心，合成过程仅涉及几个步骤，并最大程度地减少了形成CC键的反应。合成的多功能性使其适合于制备低分子量的α-螺旋模拟物的小型文库，这些文库可能针对某些蛋白质/蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1021/ol701487g

文献信息

• Pyridazine based alpha-helix mimetics
  申请人：Rebek, JR. Julius

  公开号：US20090069334A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The synthesis of new α-helix scaffolds mimicking i, i+3 or i+4, i+7 residues, was accomplished. The common pyridazine heterocycle originates from the easily available building block, 6. These scaffolds may be thought of as synthetic counterparts of amphiphilic α-helices having a “wet face” along one side and a hydrophobic face along the other side of the helix.

  合成了新的α-螺旋支架，模拟i，i+3或i+4，i+7残基。普遍的吡嗪杂环起源于易得的构建块6。这些支架可以被视为具有“湿面”沿着螺旋的一侧和疏水面沿着螺旋的另一侧的两性亲和性α-螺旋的合成对应物。
• Synthesis of Pyridazine-Based Scaffolds as α-Helix Mimetics
  作者：Alessandro Volonterio、Lionel Moisan、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol701487g

  日期：2007.9.1

  The synthesis of several amphiphilic, nonpeptidic scaffolds that mimic the presentation of i, i + 3 or i + 4, and i + 7 residues of a peptide alpha-helix is described. The approach uses a pyridazine core, and the synthesis involves only a few steps and minimizes the number of C-C bond-forming reactions. The versatility of the synthesis makes it suitable for the preparation of small libraries of low

  描述了几种模仿肽α-螺旋的i，i + 3或i + 4和i + 7残基呈递的两亲，非肽支架。该方法使用哒嗪核心，合成过程仅涉及几个步骤，并最大程度地减少了形成CC键的反应。合成的多功能性使其适合于制备低分子量的α-螺旋模拟物的小型文库，这些文库可能针对某些蛋白质/蛋白质相互作用。