6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]carbonyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1537169-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]carbonyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (6-Bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-[2-(difluoromethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 1537169-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₂N₃O₂
• 分子量: 382.164
• InChiKey: OOODTCVANHBTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]carbonyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazol[1,2-a]pyrazin-6-yl)-4-methylpyridin-2-yl]piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150191482A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氟甲氧基)苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]carbonyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。

  公开号：

  WO2014009296A1

文献信息

• Synthesis of Electron-Deficient Heteroaromatic 1,3-Substituted Cyclobutyls via Zinc Insertion/Negishi Coupling Sequence under Batch and Automated Flow Conditions
  作者：Matthieu Tissot、Nathalie Body、Sylvain Petit、Jehan Claessens、Christophe Genicot、Patrick Pasau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03588

  日期：2018.12.21

  Synthesis of 1,3-substituted cyclobutyls enabled by zinc insertion into functionalized iodocyclobutyl derivatives followed by Negishi coupling with halo-heteroaromatics is reported. Two distinct sets of conditions were developed; the first involved a two-step batch protocol using activated Rieke zinc, and the second involved a multistep continuous flow process. Both methods showed complementarity and allowed for rapid access to these medicinally relevant motifs, the possibility of scaling up, and automation for library synthesis.
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2872511B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9475820B2
  申请人：——

  公开号：US9475820B2

  公开（公告）日：2016-10-25