methyl (4S,5S)-5-[(1R,2S)-1-acetyloxy-2-azido-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 201340-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-[(1R,2S)-1-acetyloxy-2-azido-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 201340-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇
• 分子量: 317.299
• InChiKey: OMGGVZSMNOESPP-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-[(1R,2S)-1-acetyloxy-2-azido-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-5-azido-2,3,6-trihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  从氯苯化学酶合成鞘氨醇的所有四种立体异构体：糖鞘脂前体（1）（a）。

  摘要：

  通过利用甲苯二加氧酶对氯苯进行生物催化氧化而获得的高手性环己二烯-顺式1,2-二醇2的使用，可以合成所有四种对映体纯的C（18）-鞘氨醇1。叠氮基的四种必需非对映异构体通过与叠氮化物或卤化物离子的环氧化物7和8的区域选择性开放来获得醇4a-d。叠氮化物4中C4和C5的构型定义了起始鞘氨醇链的立体化学，其通过C1-C6烯烃的氧化裂解而从4中释放出来。对于L-苏式-神经鞘氨醇（1b），通过高碘酸盐氧化将由该裂解产生的乳醇20b转化为叠氮基脱氧L-苏糖22b，在Wittig烯化和还原时得到1b。类似地，分别从4a，c生成D-赤型-鞘氨醇（1a）和L-赤型-鞘氨醇（1c）。从甲硅烷基保护的叠氮基醇29d合成了最后的鞘氨醇（1d）。随后的转化提供了甲硅烷基保护的叠氮基脱氧D-苏糖32d，其在Wittig烯化并还原后得到D-苏-鞘氨醇（1d）。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo971335a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-O-isopropylidene-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-4,5-diol 在 盐酸 、 sodium azide 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4S,5S)-5-[(1R,2S)-1-acetyloxy-2-azido-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氯苯化学酶合成鞘氨醇的所有四种立体异构体：糖鞘脂前体（1）（a）。

  摘要：

  通过利用甲苯二加氧酶对氯苯进行生物催化氧化而获得的高手性环己二烯-顺式1,2-二醇2的使用，可以合成所有四种对映体纯的C（18）-鞘氨醇1。叠氮基的四种必需非对映异构体通过与叠氮化物或卤化物离子的环氧化物7和8的区域选择性开放来获得醇4a-d。叠氮化物4中C4和C5的构型定义了起始鞘氨醇链的立体化学，其通过C1-C6烯烃的氧化裂解而从4中释放出来。对于L-苏式-神经鞘氨醇（1b），通过高碘酸盐氧化将由该裂解产生的乳醇20b转化为叠氮基脱氧L-苏糖22b，在Wittig烯化和还原时得到1b。类似地，分别从4a，c生成D-赤型-鞘氨醇（1a）和L-赤型-鞘氨醇（1c）。从甲硅烷基保护的叠氮基醇29d合成了最后的鞘氨醇（1d）。随后的转化提供了甲硅烷基保护的叠氮基脱氧D-苏糖32d，其在Wittig烯化并还原后得到D-苏-鞘氨醇（1d）。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo971335a