2-chloro-3-(hydrazonomethyl)quinoline | 104827-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(hydrazonomethyl)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(hydrazinylidenemethyl)quinoline；2-chloro-3-(hydrazineylidenemethyl)quinoline；(2-chloroquinolin-3-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 104827-67-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: GJRHRGDNXCLRRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(hydrazonomethyl)quinoline 、 1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-(((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)hydrazonomethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-2-（1H）喹啉酮席夫碱衍生物和3-（（（（3-乙酰基苯基）亚氨基）-甲基）喹啉-2-（1H）-一查尔酮衍生物的合成，分子对接和抗菌活性

  摘要：

  一些席夫碱衍生物是通过将3-甲酰基-2-喹啉酮与各种伯胺衍生物在乙醇中缩合而分离的，其中的水被排出。此外，通过将醛衍生物与3-乙酰基苯基喹啉酮在乙醇氢氧化钠的稀溶液中通过克莱森-施密特缩合方法缩合反应的方法，制备了取代的丙烯酰基苯基亚氨基甲基喹啉酮查尔酮衍生物。还研究了喹啉酮查耳酮与丙二腈，苯肼，脲和硫脲的环化反应。这些化合物的结构已根据光谱数据阐明。还评估了新产品的抗微生物活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.27574.2580
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 一水合肼 作用下， 生成 2-chloro-3-(hydrazonomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-2-（1H）喹啉酮席夫碱衍生物和3-（（（（3-乙酰基苯基）亚氨基）-甲基）喹啉-2-（1H）-一查尔酮衍生物的合成，分子对接和抗菌活性

  摘要：

  一些席夫碱衍生物是通过将3-甲酰基-2-喹啉酮与各种伯胺衍生物在乙醇中缩合而分离的，其中的水被排出。此外，通过将醛衍生物与3-乙酰基苯基喹啉酮在乙醇氢氧化钠的稀溶液中通过克莱森-施密特缩合方法缩合反应的方法，制备了取代的丙烯酰基苯基亚氨基甲基喹啉酮查尔酮衍生物。还研究了喹啉酮查耳酮与丙二腈，苯肼，脲和硫脲的环化反应。这些化合物的结构已根据光谱数据阐明。还评估了新产品的抗微生物活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.27574.2580

文献信息

• Ibrahim, Nabila M.; Yosef; Mahran, Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 673 - 691
  作者：Ibrahim, Nabila M.、Yosef、Mahran

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinoline-Based Thieno-Seleno-Phenylquinazolinones
  作者：H. R. Prakash Naik、H. S. Bhojya Naik、T. R. Ravikumar Naik、M. Raghavendra、T. Aravinda、D. S. Lamani

  DOI：10.1080/10426500802176945

  日期：2009.2.3

  The synthesis of quinoline-substituted phenylquinazolinones containing sulfur and selenium is described. These molecules were isolated from a series of reactions of 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one with 2-chloro, 2-thieno, and 2-selenoquinoline-3-carbaldehyde hydrazones. The structure of the isolated compounds has been elucidated on the basis of IR, 1H NMR, mass spectral, and elemental analysis data.
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Evaluation of Some Heterocycles Bearing Chloroquinoline Moiety
  作者：M. A. Abd-El-Maksoud、S. S. Maigali、H. M. Awad、M. El-Hussieny

  DOI：10.1134/s1070363222120246

  日期：2022.12