dimethyl (R*)-2-<(R*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl>-1,1-cyclopropanedicarboxylate | 79421-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R*)-2-<(R*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl>-1,1-cyclopropanedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (R^*)-2-<(R^*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl>-1,1-cyclopropanedicarboxylate；dimethyl (R^*)-2-[(R^*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl]-1,1-cyclopropanedicarboxylate
• CAS: 79421-15-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: FICPFTYFNQIXIU-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R*)-2-<(R*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl>-1,1-cyclopropanedicarboxylate 在 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (9R*,9aS*)-9-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-9,9a-dihydro-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of the mitomycins. A route to the mitosanes involving activated cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a001
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-<(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)oxy>but-2-ene 在 copper acetylacetonate 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dimethyl (R*)-2-<(R*)-α-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-methyl-6-phthalimidobenzyl>-1,1-cyclopropanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of the mitomycins. A route to the mitosanes involving activated cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a001