1-(2-溴-1-氯乙基)-4-氯苯 | 109275-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-1-氯乙基)-4-氯苯
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-chloroethyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2-bromo-1-chloroethyl)-4-chloro-
• CAS: 109275-35-6
• 化学式: C₈H₇BrCl₂
• 分子量: 253.954
• InChiKey: QCAVBPJBNRHQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-1-氯乙基)-4-氯苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,α-Dichlor-styrol
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(2-溴-1-氯乙基)-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  使用双亲电 X+ 试剂进行 TEMPO 调节的区域选择性和立体选择性交叉二卤化

  摘要：

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100472

文献信息

• Direct Conversion of Carbonyl Compounds into Organic Halides:  Indium(III) Hydroxide-Catalyzed Deoxygenative Halogenation Using Chlorodimethylsilane
  作者：Yoshiyuki Onishi、Daigo Ogawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0283246

  日期：2002.11.1

  the corresponding deoxygenative chlorination products, in which the carbonyl carbon accepted two nucleophiles (H and Cl) with releasing oxygen. Only In(OH)3 catalyzed the reaction, and typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3.OEt2 showed no catalytic activity. The reaction mechanism of this deoxygenative chlorination includes initial hydrosilylation followed by chlorination. Other nucleophiles

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。
• A Simple and Convenient Method for Epoxidation of Olefins without Metal Catalysts
  作者：Markus Klawonn、Santosh Bhor、Gerald Mehltretter、Christian Döbler、Christine Fischer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200390044

  日期：2003.3

  An easy method for epoxidation of olefins using bleach (sodium hypochlorite) and either a stoichiometric or catalytic amount of bromide ion has been developed. Without any transition metal catalyst a variety of non-activated olefins give epoxides in high yields and good selectivity at ambient conditions.

  已经开发出一种使用漂白剂（次氯酸钠）和化学计量或催化量的溴离子进行烯烃环氧化的简便方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，各种非活化烯烃可以在环境条件下以高收率和良好的选择性产生环氧化物。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1−) Ion. V. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of Styrene Derivatives with Dichlorobromate(1−) Ion in Protic Solvents
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3519

  日期：1986.11

  bromochlorination of styrene derivatives with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in such protic solvents as acetic acid and methanol gives the corresponding bromo chloro adducts along with substantial amounts of solvent-incorporated products in a regiospecific manner (regioselective in the case of 3-nitro- or 2-chlorostyrenes). The reaction of 1-phenylpropenes with 1 gives nonstereospecific but regiospecific

  在乙酸和甲醇等质子溶剂中，苯乙烯衍生物与四丁基二氯溴酸铵 (1-) (1) 的溴氯化反应得到相应的溴氯加合物以及大量溶剂结合产物以区域特异性方式（在 3 的情况下是区域选择性的） -硝基-或2-氯苯乙烯）。1-苯基丙烯与 1 的反应产生非立体专一性但区域专一性的加合物。这些结果表明，在质子溶剂中向苯乙烯衍生物添加 1 涉及氯离子或溶剂分子对溴离子中间体的攻击。
• 一种不饱和烃的卤化方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115197046A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种不饱和烃的卤化方法。所述卤化方法包括将不饱和烃化合物与N‑氧化物、卤源混合，得到卤化烯烃或烷烃。该方法无需采用单质卤素或卤素互化物作为卤源，而是采用廉价易得安全的卤源，能快速高效地对不饱和烃进行卤化，得到卤代烯烃或卤代烷烃。并且烯烃产物结构单一，均为反式结构，为不饱和烃的卤化提供了一条便捷的新途径。
• NEGORO TAKESHI; IKEDA YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3519-3522
  作者：NEGORO TAKESHI、 IKEDA YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——