4,α-Dichlor-styrol | 51738-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,α-Dichlor-styrol
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(1-chloroethenyl)-；1-chloro-4-(1-chloroethenyl)benzene
• CAS: 51738-09-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: VLEPDKZOJYVEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6--5 °C
• 沸点：
  115-116 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.247 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,α-Dichlor-styrol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,4',5-五氯联苯
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of unsymmetrically substituted chlorobiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-1-氯乙基)-4-氯苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,α-Dichlor-styrol
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Facile Synthesis for Benzo-1,4-Oxazepine Derivatives by Tandem Transformation of C-N Coupling/C-H Carbonylation
  作者：Xiaojia Zhao、Jiong Zhang、Zeqin Zheng、Runsheng Xu

  DOI：10.3390/molecules22010053

  日期：——

  A tandem transformation of C-N coupling/C-H carbonylation has been developed for the synthesis of benzo-1,4-oxazepine pharmaceutically derivatives. Notably, this reaction was accomplished by various phenylamine with ally halides under carbon dioxide atmosphere employing 2-(2-dimethylamino-vinyl)-1H-inden-1-olcatalyzed. Furthermore, under the optimized conditions, various benzo-1,4-oxazepine derivatives

  已经开发了CN偶联/ CH羰基化的串联转化，用于合成苯并-1,4-氧杂ze庚因药物衍生物。值得注意的是，该反应是通过在2-（2-二甲基氨基-乙烯基）-1H-茚满-1-醇催化下在二氧化碳气氛下用各种苯胺与烯丙基卤完成的。此外，在优化的条件下，以良好的收率获得了各种苯并-1,4-氧杂氮杂卓衍生物。最后，提出了一种可行的CN偶联/ CH羰基化转化的CuI / CuIII机理。
• Synthesis and reactions of some substituted 1-phenylethaneboronic esters
  作者：D.S. Matteson、R.A. Bowie、G. Srivastava

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81633-2

  日期：1969.1

  synthesized by hydrogenation of the α-styreneboronic esters. An alternative synthesis involving rearrangement of aryl(α-haloethyl)borinic esters was also explored with partially successful results. Other substituted 1-phenylethaneboronic esters prepared from dibutyl α-styreneboronate included the α-bromo, α-butoxy, and α-dibutoxyboryl derivatives. Displacement of boron by mercuric chloride has been surveyed

  通过氢化α-苯乙烯硼酸酯合成了带有对甲基，对氯取代基的1-苯基乙硼酸酯。还探索了涉及芳基（α-卤代乙基）硼酸酯重排的另一种合成方法，并获得了部分成功的结果。由α-苯乙烯硼酸二丁酯制备的其他取代的1-苯基乙烷硼酸酯包括α-溴，α-丁氧基和α-二丁氧基硼基衍生物。已经调查了氯化汞对硼的置换。该p-氯苯基乙烷硼酸酯与氯化汞的反应速度约为未取代化合物的0.1或0.2倍，从而生成相应的1-苯基乙基汞氯化物。α-取代的硼酸酯产生不稳定的汞衍生物，其分解为氯化亚汞和苯乙酮。
• Photoinduced addition reactions of chloranil with alkenes—factors influencing the reaction site
  作者：Jian-Hua Xu、Yi-Lin Song、Zhao-Guo Zhang、Long-Cheng Wang、Jian-Wei Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80831-0

  日期：1994.1

  Photoinduced addition reactions of chloranil (CA) with allyl ethyl ether 1, methyl methacrylate 2, vinyl acetate 3, styrene 4, α-chloro-styrene 5, and α, p-dichlorostyrene 6 gave cyclobutane products 10 to 15 respectively. Similar reaction of CA with indene 7 and (E)-β-bromostyrene 8 gave oxetanes 16 and 17 respectively. Products of photoinduced addition of CA with cyclohexene 9 are solvent dependent:

  使用氯醌的光致加成反应（CA）烯丙基乙基醚1，甲基丙烯酸甲酯2，乙酸乙烯酯3，苯乙烯4，α氯苯乙烯5，和α，对-二氯6得到环丁烷产品10至15分别。CA与茚7和（E）-β-溴苯乙烯8的类似反应分别得到氧杂环丁烷16和17。用环己烯9光诱导添加CA的产物取决于溶剂：18在苯中，19在乙腈中，18和19都在二氯甲烷中。讨论了SET过程在确定反应位点中的作用。
• Reaction of Phenylenedioxytrihalogenophosphoranes with Arylacetylenes. Synthesis and Spatial Structure of the Derivatives of 2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes
  作者：Vladimir F. Mironov、Aidar T. Gubaidullin、Ravil R. Petrov、Igor A. Litvinov、Alfiya A. Shtyrlina、Tatyana A. Zyablikova、Nail M. Azancheev、Alexander I. Konovalov、Rashid Z. Musin

  DOI：10.1080/10426509908546260

  日期：1999.1.1

  New method of synthesis of six-membered heterocycles – 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes has been developed. It includes the interaction of arylenedioxy trihalogenophosphoranes with arylacetylenes. The formation of phosphoryl group and P-C bond, ipso-substitution of the aromatic oxygen and halogenation of the benzene ring take place in this unusual reaction. The influence of the

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。