1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲基苯 | 83739-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-1-(4-methylphenyl)ethane
• CAS: 83739-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: VVQAKHLWGQEABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲基苯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到4-bromo-3-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃硅烷与（2-溴-1-甲氧基乙基）芳烃的硅催化碳-碳偶联：替代方法

  摘要：

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800777
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的烯烃的选择性双官能化：快速获得β-溴氮化物

  摘要：

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900016

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。
• Alkene, Bromide, and ROH – How To Achieve Selectivity? Electrochemical Synthesis of Bromohydrins and Their Ethers
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202100161

  日期：2021.6.21

  Bromohydrins and their ethers were electrochemically synthesized via hydroxy- and alkoxybromination of alkenes using potassium bromide and water or alcohols. High selectivity of bromohydrins formation was achieved only with the use of DMSO as the solvent and an acid as the additive. The proposed combination of starting reagents, additives, and solvents allowed to form bromohydrins or their ethers selectively

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。
• 一种β-溴代醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109336743A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种β‑溴代醚类化合物的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行制备：以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，与溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物混合，溶于有机溶剂中，在无机酸的作用下，于15～60℃反应1～4小时，反应结束后，得到反应液，经过分离纯化得到式II所示的β‑溴代醚类化合物；本发明方法具有溴源稳定性好，简单易得，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。