1-(2-溴-1-氟乙基)-4-甲基苯 | 66472-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-1-氟乙基)-4-甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-1-fluoro-1-(4-methylphenyl)ethane
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-fluoroethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 66472-41-1
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: YOUGGWCFPDNJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-1-氟乙基)-4-甲基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-氟乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化α-氟苯乙烯与亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03360
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-ethyl-1-methylimidazolium oligo hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(2-溴-1-氟乙基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  用离子液体EMIMF（HF）2.3作为温和的HF源进行氟化

  摘要：

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

文献信息

• Fluorination with ionic liquid EMIMF(HF)2.3 as mild HF source
  作者：Hideaki Yoshino、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

  日期：2006.1

  Hydrogen fluoride is a basic fluorinating reagent, but handling it is difficult. For this reason, some modified fluorinating reagents such as HF-pyridine, Et3N-HF, and poly(hydrogen fluoride) complex have been developed. Those reagents, however, still require aqueous work-up procedures which generate hydrogen fluoride. Recently, ionic liquids have received much attention because of the ease in handling

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。
• [EN] MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'OXYDASE DE MONOAMINE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2005007614A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention includes compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing compounds of formula (I), methods of inhibiting at least one monoamine oxidase using a compound of formula (I), and methods of inhibiting one amine oxidase while inhibiting another amine oxidase to a lesser degree using a compound of formula (I). Wherein each X is independently, an electron donating group, or an electron withdrawing group; n is an integer from 0 to 3 and Y is formula (II), (III), (IV), (V) (VI); wherein E is an electron donating group, and z is an integer from 0 to 3 with the proviso than when Y is formula (VII) or formula (VIII) where the cyclopropyl ring is attached at the carbon substituted with the E, X is not H; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涵盖了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，含有式（I）化合物的组合物，使用式（I）化合物抑制至少一种单胺氧化酶的方法，以及使用式（I）化合物抑制一种胺氧化酶而对另一种胺氧化酶的抑制程度较小的方法。其中每个X独立地是一个给电子基团或一个吸电子基团；n是从0到3的整数，Y是式（II），（III），（IV），（V）（VI）；其中E是一个给电子基团，z是从0到3的整数，但当Y是式（VII）或式（VIII）时，环丙基环与E取代的碳上，X不是H；或其药学上可接受的盐。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Halofluorination of alkenes with ionic liquid EMIMF(HF)2.3
  作者：Hideaki Yoshino、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.015

  日期：2004.3

  Halofluorination of alkene by means of N-halosuccinimide and ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazorium oligo hydrogenfluoride (EMIMF(HF)2.3), was demonstrated. Various alkenes were converted into P-halo organofluorides in good yields after non-aqueous work-up. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A mild method for halofluorination of alkenes with ionic liquid EMIMF(HF)2.3
  作者：Hideaki Yoshino、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.023

  日期：2005.1

  Halofluorination of alkene in the presence of N-halosuccinimide and ionic liquid, 3-ethyl-1-methyl-imidazorium oligo hydrogen fluoride (EMIMF(HF)(2.3)). as a HF source was demonstrated. Various alkenes were converted into beta-halo organofluorides in good yields and with high regioselectivity. (C) 2004 Published by Elsevier B.V.