Methyl-2-oxo-3-allylcyclohexancarboxylat | 51414-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-oxo-3-allylcyclohexancarboxylat
• 英文别名: Methyl 3-allyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；methyl 2-oxo-3-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 51414-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HTMSBPUVAYCQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-oxo-3-allylcyclohexancarboxylat 在 三苯基氢化锡 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-Methoxycarbonyl-bicyclo<3.3.1>nonan-9-on
  参考文献：
  名称：

  硒介导的β-酮酸酯的硒介导环化反应

  摘要：

  抗衡离子为非亲核性的苯硒化剂与某些烯基取代的β-酮酸酯反应，生成环化产物，其中一些可以使用SnCl 4进行进一步重排。

  DOI：

  10.1039/c39800001173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-cyclohexanonecarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到Methyl-2-oxo-3-allylcyclohexancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,3 ester shift in α-disubstituted β-ketoester enolates. Remarkable influence of the metal counterion on the rate of reaction

  摘要：

  The efficient and rapid alpha to gamma rearrangement of the carbalkoxy group in alpha-disubstituted beta-ketoesters is reported. The reaction proceeds at room temperature and in high yields when performed under naked anion conditions. A crossover experiment using appropriately substituted beta-ketoesters is consistent with a cyclobutanedione monohemiketal intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73342-9

文献信息

• New cyclization procedure for alkenyl-substituted β-dicarbonyl compounds using N-phenylselenophthalimide
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Judith A. Morton

  DOI：10.1039/c39800001028

  日期：——

  N-Phenylselenophthalimide can be used as an effective cyclizing reagent for certain alkenyl-substituted β-dicarbonyl compounds to give a number of polyfunctionalised products.

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺可用作某些烯基取代的β-二羰基化合物的有效环化剂，以提供许多多官能化产物。
• Cyclisation reactions of alkenyl β-ketoesters involving a novel phenylseleno group migration
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Judith A. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90531-3

  日期：1981.1

  A number of alkenyl-substituted α-phenylseleno β-ketoesters can be cyclised in the presence of acidic catalysts in which a novel migration of phenylseleno moiety occurs.

  许多烯基取代的α-苯基硒基β-酮酸酯可以在酸性催化剂的存在下环化，在酸性催化剂中发生苯基硒基部分的新迁移。
• Alkylation of dianions of .beta.-keto esters
  作者：Stuart N. Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1021/ja00811a023

  日期：1974.2
• Habi A., Gravel D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 25, S 4315-4318
  作者：Habi A., Gravel D.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON W. P.; LEY S. V.; MORTON J. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1028-1029
  作者：JACKSON W. P.、 LEY S. V.、 MORTON J. A.

  DOI：——

  日期：——