(R)-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophen-3(2H)-one | 391881-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophen-3(2H)-one
• CAS: 391881-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: AUOMNULGDRRWNX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophen-3(2H)-one 在 哌啶 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-6-[11-(1,1,1,3,3-pentamethyldisiloxanyl)undecyloxy]-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ^2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo-containing organosiloxane liquid crystals with electroclinic properties

  摘要：

  我们合成了两种含有低聚二硅氧烷和三硅氧烷末端基团的中生硫代靛蓝衍生物的光学纯品。这些材料分别在 120-143 ℃ 和 110-146 ℃ 的温度范围内形成对映的 SmA* 液晶相，并表现出电致冷转换。在 T - TC = 8 K 时，三硅氧烷衍生物的电clinic系数为 0.4° V-1 µm-1。这些硫代靛蓝衍生物之所以能形成 SmA* 相，主要是因为硅氧烷和石蜡分子倾向于在层状结构中微观分离成不同的亚层。据我们所知，这是文献中首次报道的含硫代靛蓝液晶的两个实例。

  DOI：

  10.1039/b103755m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (R)-5-nitro-6-(oct-2-yloxy)-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b