(E,E)-6,8-tetradecadien-1-yne | 134882-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-6,8-tetradecadien-1-yne
• 英文别名: (6E,8E)-tetradeca-6,8-dien-1-yne
• CAS: 134882-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: OFWZMLHQPIHUBG-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 (E,E)-6,8-tetradecadien-1-yne 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-((4E,6E)-dodeca-4,6-dien-1-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 、
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chlorooct-2-ene 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,E)-6,8-tetradecadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e

文献信息

• Regioselective .epsilon.-alkylation of 5-acetoxy-1,3-alkadienes by organocopper-magnesium reagents
  作者：Naoaki Nakanishi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Sinpei Kozima、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00010a020

  日期：1991.5

  Treatment of the 5-acetoxy-1,3-alkadienes 1b with dialkylcopper-magnesium complex R2Cu.MgX prepared in tetrahydrofuran gave epsilon-alkylated products, i.e., conjugated (E,E)-alkadienes 2, predominantly. In contrast, when 1b was treated with the alkylcopper-magnesium reagent RCuZ.MgX prepared in diethyl ether, gamma-alkylated 1,4-alkadienes 3 were the major products. The reaction of 6-acetoxy-2,4-tridecadiene (14) with n-BuMeCu.MgBr gave a 52:48 mixture of alpha- and epsilon-butylated products 15 and 16, respectively. The conjugated (E,E)-alkadienes 21 possessing functional groups Y (Y = Br, AcO, Ac, HC = C) at the omega-position were prepared in tetrahydrofuran by the same method.