3-甲基-4-苯基戊-3-烯-2-酮 | 86981-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-phenyl-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 86981-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GXGVVNFBYYEAEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基戊-3-烯-2-酮 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到3-methyl-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的铱催化加氢反应生成结构多样的琥珀酸酯，丁内酯和三氟甲基衍生物的非对映体和对映体

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01508
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙酮 在 草酸 、 silica gel 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  将α，β-不饱和甲基酮应用于视网膜类似物合成的便捷途径

  摘要：

  去质子化的酮亚胺，添加醛和酮以提供三和四取代的α，β -不饱和的甲基酮，与相当大的百分比-geometry其不是通过其他方法很容易地进行访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81960-7

文献信息

• Using Nazarov Electrocyclization to Stage Chemoselective [1,2]-Migrations: Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopentenones
  作者：David Lebœuf、Jie Huang、Vincent Gandon、Alison J. Frontier

  DOI：10.1002/anie.201104870

  日期：2011.11.11

  Highly functionalized cyclopentenones have been prepared stereospecifically through a chemoselective copper(II)‐mediated Nazarov/Wagner–Meerwein rearrangement sequence. After the initial 4π electrocyclization, this reaction involves two sequential [1,2]‐migrations depending upon both migratory ability and steric bulk of the substituents at C1 and C5 (see scheme). The proposed mechanism of the reaction

  已经通过化学选择性铜（II）介导的 Nazarov/Wagner-Meerwein 重排序列立体特异性地制备了高度官能化的环戊烯酮。在最初的 4π 电环化之后，该反应涉及两个连续的 [1,2]-迁移，这取决于迁移能力和 C1 和 C5 上取代基的空间体积（见方案）。所提出的反应机理得到了 DFT 研究的支持。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Structurally Diverse Succinate, Butyrolactone, and Trifluoromethyl Derivatives by Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins
  作者：Sutthichat Kerdphon、Sudipta Ponra、Jianping Yang、Haibo Wu、Lars Eriksson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01508

  日期：2019.7.5

  A highly efficient iridium N,P-ligand-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized tetrasubstituted olefins lacking a directing group has been developed. Various structural diverse chiral succinate derivatives were obtained in high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee) using 0.5–1.0 mol % catalyst loadings. This stereoselective reaction is applicable for the

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。
• A convenient route to α,β-unsaturated methyl ketones application to retinal analogue synthesis
  作者：Allan A. Croteau、John Termini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81960-7

  日期：1983.1

  Deprotonated ketimines , add to aldehydes and ketones to provide tri- and tetra-substituted α,β-unsaturated methyl ketones , with substantial percentage of -geometry which are not readily accessible by other methods.

  去质子化的酮亚胺，添加醛和酮以提供三和四取代的α，β -不饱和的甲基酮，与相当大的百分比-geometry其不是通过其他方法很容易地进行访问。