1-Ethenylcyclopentadecan-1-ol | 434283-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Ethenylcyclopentadecan-1-ol
• CAS: 434283-10-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: YHKZFLIVVILEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethenylcyclopentadecan-1-ol 650.0 ℃ 、400.0 Pa 条件下， 生成 环十七酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-cyclopentadec-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Ethenylcyclopentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Method for producting macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20040082816A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a novel thermo-isomerization method for rapidly and simply producing macrocyclic ketones of the formula Ia or Ib. 1 The macrocyclic ketones are prepared in the gas phase at temperatures above 500° C. rapidly and in a simple manner from alcohols of the formula IIa and IIb directly with a high yield. 2 In the formulae Ia, Ib, IIa and IIb, R 1 -R 5, and n have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种新型的热异构化方法，用于快速简便地制备化学式Ia或Ib的大环酮。1这些大环酮在气相中以高温（500℃以上）快速且简单地从化学式IIa和IIb的醇类直接制备而成，且收率高。2在化学式Ia、Ib、IIa和IIb中，R1-R5和n的含义如描述中所给。
• Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ketone
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1236707A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Thermo-Isomerisierungsverfahren zur schnellen und einfachen Herstellung von makrocyclischen Ketone der Formel (Ia) oder (Ib). Die makrocyclischen Ketone werden in der Gasphase bei Temperaturen von 500° bis 700°C schnell und in einfacher Weise ausgehend von Verbindungen (IIa) oder IIb) direkt mit einer hohen Ausbeute hergestellt. In den Formeln (Ia), (Ib), (IIa) und (IIb) haben R1-R4, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及一种新的热异构化工艺，用于快速简单地生产式（Ia）或（Ib）的大环酮。 这种大环酮在气相中以化合物 (IIa) 或 IIb) 为原料，在 500° 至 700°C 的温度下快速简便地生产出来，而且收率高。 在式(Ia)、(Ib)、(IIa)和(IIb)中，R1-R4、m 和 n 具有说明中给出的含义。
• 10.1039/d4gc01838a
  作者：Zhang, Jiatai、Zhang, Lanlan、Xie, Wei、Chen, Meng、Zhang, Chao、Qin, Yali、Zhao, Jianyou、Wang, Fan、Liu, Zhong-Quan

  DOI：10.1039/d4gc01838a

  日期：——

  electrochemical allylation of unactivated aldehydes and ketones with allylic alcohols. A wide variety of homoallylic alcohols can be obtained by treatment of aldehydes/ketones with allyl alcohols in a simple undivided cell at room temperature. In contrast to previous strategies using allyl organometallic reagents, allylsilicon, allylboron and allyl halides as the allylic precursors, the present method used allyl

  我们在此公开了未活化的醛和酮与烯丙醇的电化学烯丙基化。在室温下，在简单的不可分割的池中用烯丙醇处理醛/酮，可以获得多种高烯丙醇。与之前使用烯丙基有机金属试剂、烯丙基硅、烯丙基硼和烯丙基卤化物作为烯丙基前体的策略相比，本方法使用烯丙醇作为有效的替代物，这使其更加实用和环境可持续。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG MAKROCYCLISCHER KETONE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1362023A1

  公开（公告）日：2003-11-19