1-Ethenylcyclotridecan-1-ol | 434283-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Ethenylcyclotridecan-1-ol
• CAS: 434283-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: ZFHZNFLGVOTYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethenylcyclotridecan-1-ol 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 环十七酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758
• 作为产物：
  描述：

  环十一酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-Ethenylcyclotridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758

文献信息

• Method for producting macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20040082816A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a novel thermo-isomerization method for rapidly and simply producing macrocyclic ketones of the formula Ia or Ib. 1 The macrocyclic ketones are prepared in the gas phase at temperatures above 500° C. rapidly and in a simple manner from alcohols of the formula IIa and IIb directly with a high yield. 2 In the formulae Ia, Ib, IIa and IIb, R 1 -R 5, and n have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种新型的热异构化方法，用于快速简便地制备化学式Ia或Ib的大环酮。1这些大环酮在气相中以高温（500℃以上）快速且简单地从化学式IIa和IIb的醇类直接制备而成，且收率高。2在化学式Ia、Ib、IIa和IIb中，R1-R5和n的含义如描述中所给。
• Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ketone
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1236707A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Thermo-Isomerisierungsverfahren zur schnellen und einfachen Herstellung von makrocyclischen Ketone der Formel (Ia) oder (Ib). Die makrocyclischen Ketone werden in der Gasphase bei Temperaturen von 500° bis 700°C schnell und in einfacher Weise ausgehend von Verbindungen (IIa) oder IIb) direkt mit einer hohen Ausbeute hergestellt. In den Formeln (Ia), (Ib), (IIa) und (IIb) haben R1-R4, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及一种新的热异构化工艺，用于快速简单地生产式（Ia）或（Ib）的大环酮。 这种大环酮在气相中以化合物 (IIa) 或 IIb) 为原料，在 500° 至 700°C 的温度下快速简便地生产出来，而且收率高。 在式(Ia)、(Ib)、(IIa)和(IIb)中，R1-R4、m 和 n 具有说明中给出的含义。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG MAKROCYCLISCHER KETONE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1362023A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6951964B2
  申请人：——

  公开号：US6951964B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG MAKROCYCLISCHER KETONE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING MACROCYCLIC KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CETONES MACROCYCLIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2002068372A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Thermo-Isomerisierungsverfahren zur schnellen und einfachen Herstellung von makrocyclischen Ketonen der Formel Ia oder Ib. Formel Die makrocyclischen Ketone werden in der Gasphase bei Temperaturen oberhalb von 500°C schnell und in einfacher Weise von Alkoholen der Formel IIa und IIb direkt mit einer hohen Ausbeute hergestellt werden können. Formel In den Formeln Ia, Ib, IIa und IIb haben R1 - R5, und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen.