2-chloro-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine | 936544-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-3-nitro-N-(oxan-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 936544-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: BTIBWGOHEWSLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂环修饰咪唑喹啉衍生物：选择性 TLR7 激动剂调节肿瘤微环境对抗黑色素瘤

  摘要：

  针对 Toll 样受体 7 (TLR7) 的免疫疗法是一种有前景的癌症治疗策略。在此，我们描述了一系列基于咪唑喹啉的 TLR7 激动剂的设计和合成，并使用 HEK-Blue hTLR7 细胞评估 NF-κB 通路激活，以确定最有效的小分子 TLR7 激动剂SMU-L11 (EC 50 = 0.024 ± 0.002μM）。体外实验表明， SMU-L11特异性激活 TLR7，从而招募 MyD88 接头蛋白并激活 NF-κB 和 MAPK 信号通路。此外， SMU-L11被发现通过显着诱导小鼠树突状细胞、巨噬细胞和人外周血单核细胞分泌促炎细胞因子，同时促进M1巨噬细胞极化来发挥免疫增强作用。使用 B16-F10 小鼠肿瘤模型的体内研究表明， SMU-L11显着增强免疫细胞活化并增强 CD4 + T 和 CD8 + T 细胞增殖，直接杀死肿瘤细胞并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01504
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.5h， 生成 2-chloro-3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环修饰咪唑喹啉衍生物：选择性 TLR7 激动剂调节肿瘤微环境对抗黑色素瘤

  摘要：

  针对 Toll 样受体 7 (TLR7) 的免疫疗法是一种有前景的癌症治疗策略。在此，我们描述了一系列基于咪唑喹啉的 TLR7 激动剂的设计和合成，并使用 HEK-Blue hTLR7 细胞评估 NF-κB 通路激活，以确定最有效的小分子 TLR7 激动剂SMU-L11 (EC 50 = 0.024 ± 0.002μM）。体外实验表明， SMU-L11特异性激活 TLR7，从而招募 MyD88 接头蛋白并激活 NF-κB 和 MAPK 信号通路。此外， SMU-L11被发现通过显着诱导小鼠树突状细胞、巨噬细胞和人外周血单核细胞分泌促炎细胞因子，同时促进M1巨噬细胞极化来发挥免疫增强作用。使用 B16-F10 小鼠肿瘤模型的体内研究表明， SMU-L11显着增强免疫细胞活化并增强 CD4 + T 和 CD8 + T 细胞增殖，直接杀死肿瘤细胞并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01504

文献信息

• HYDROXY AND ALKOXY SUBSTITUTED 1H-IMIDAZOQUINOLINES AND METHODS
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090221556A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines with a hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, or alkoxyalkoxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本文介绍了在2位置具有羟基，烷氧基，羟基烷氧基或烷氧基烷氧基取代基的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法、中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08088790B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines with a hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, or alkoxyalkoxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明公开了在2位具有羟基、烷氧基、羟基烷氧基或烷氧基烷氧基取代基的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法、中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• WO2007/56112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8088790B2
  申请人：——

  公开号：US8088790B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8377957B2
  申请人：——

  公开号：US8377957B2

  公开（公告）日：2013-02-19