2-[5,6-diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine | 1352193-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5,6-diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
• 英文别名: 2-[5,6-Diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
• CAS: 1352193-94-2
• 化学式: C₅₈H₆₈N₄O₄S₄
• 分子量: 1013.47
• InChiKey: GRIGEVASKISWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-二氧杂环己烷 、 2-[5,6-diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2-[4,9-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-dithiolo[4,5-g]quinoxalin-2-ylidene]-4,9-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-dithiolo[4,5-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[5,6-diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515

文献信息

• Tetrathiafulvalene-Fused Porphyrins via Quinoxaline Linkers: Symmetric and Asymmetric Donor-Acceptor Systems
  作者：Hongpeng Jia、Belinda Schmid、Shi-Xia Liu、Michael Jaggi、Philippe Monbaron、Sheshanath V. Bhosale、Shadi Rivadehi、Steven J. Langford、Lionel Sanguinet、Eric Levillain、Mohamed E. El-Khouly、Ysushi Morita、Shunichi Fukuzumi、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/cphc.201200350

  日期：2012.10.8

  calculations elucidate the nature of the electronically excited states. The compounds are electrochemically amphoteric and primarily exhibit low oxidation potentials. Cyclic voltammetric and spectroelectrochemical studies allow differentiation between the TTF and porphyrin sites with respect to the multiple redox processes occurring within these molecular assemblies. Transient absorption measurements give

  甲硫富瓦烯（TTF）供体经由喹喔啉接头稠到卟啉（P），以形成新的对称P-TTF-P三单元组1 - ç和不对称P-TTF成对层2，b丰产。这些平面的和扩展的π共轭分子在施主-受主组装体中额外的电荷转移激发，从而吸收了UV / Vis光谱的较宽区域的光。量子化学计算阐明了电子激发态的性质。该化合物是电化学两性的，主要表现出低氧化电位。循环伏安法和光谱电化学研究允许在这些分子组装体中发生的多个氧化还原过程方面区分TTF和卟啉位点。瞬态吸收测量可洞悉激发态事件并提供相应的动力学数据。飞秒在苯甲腈中的瞬态吸收光谱可能表明二元组中从TTF到卟啉快速电荷分离的发生2，b而不是在三单元组1 - C ^。由ZnP–TTF二聚体和吡啶官能化的C 60受体单元构建的超分子配位化合物获得了光诱导且寿命较长的电荷分离状态（寿命为385 ps）的明确证据。这个特定的激发态导致（ZNP-TTF）⋅+ ⋅⋅⋅（C 60 PY）⋅-状态。的Zn结合常数II
• Targeting π-Conjugated Multiple Donor-Acceptor Motifs Exemplified by Tetrathiafulvalene-Linked Quinoxalines and Tetrabenz[bc,ef,hi,uv]ovalenes: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Theoretical Characterization
  作者：Hong-Peng Jia、Jie Ding、Ying-Fen Ran、Shi-Xia Liu、Carmen Blum、Irina Petkova、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/asia.201100515

  日期：2011.12.2

  diamine moieties, 2‐[5,6‐diamino‐4,7‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐benzodithiol‐2‐ylidene]‐4,7‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐benzodithiole‐5,6‐diamine (2), is reported. The subsequent Schiff‐base reactions of 2 afford large π‐conjugated multiple donor–acceptor (D–A) arrays, for example, the triad 2‐[4,9‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐dithiolo[4,5‐g]quinoxalin‐2‐ylidene]‐4,9‐bis(4‐pentylphenoxy)‐1,3‐dithiolo[4,5‐g]quinoxaline

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，