1,3-bis(1H-imidazol-2-yl)benzene | 21202-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1H-imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,2'-(1,3-Phenylene)di(1H-imidazole)；2-[3-(1H-imidazol-2-yl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 21202-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: HKMPIVAZXQFXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到1,3-bis(1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Differing Patterns in the Self-Assembly of Radially Anchored Imidazoles, 1,3,5-Tris(1H-imidazol-2-yl)benzene and 1,3-Bis(1H-imidazol-2-yl)benzene

  摘要：

  新型 3 倍对称 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯是通过氧化六氢咪唑前体制备的，这种苯具有通过外围氢键形成 3 倍盐的倾向。这一转化过程十分困难，在尝试的多种试剂中，只有锰酸钡和邻碘氧基苯甲酸取得了成功。氧化成芳香族的 1,3,5-三咪唑苯会产生巨大的变化，尤其是在比较它们的三-TFA（三氟乙酸）盐的 X 射线结构时。六氢前体在晶体中呈现出人字形排列，而氧化则导致几乎共平面的分子形成平行堆叠，不同平面的原子之间相隔 3.57 Å 。1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯是一种极具吸引力的核心单元，可使用多种辅助剂进行组装。曾多次尝试用有机酸络合双咪唑，但都以失败告终。这些努力导致偶然发现了一种由水分子介导的新型四聚体组装，并通过双咪唑从水中结晶得到证实。径向锚定咪唑、1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯和 1,3-双(1H-咪唑-2-基)苯自组装的不同模式 A. 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯的反式脂肪酸盐的无限堆叠，不同平面上的原子间距为 3.57 埃（为清晰起见，省略了反式脂肪酸分子）。B. 1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯在水分子介导下的四聚体组装。径向锚定咪唑、1,3,5-三（1 H-咪唑-2-基）苯和 1,3-双（1 H-咪唑-2-基）苯的自组装中的不同模式 Y.B.R.D. Rajesh, (2) Subramania Ranganathan, (2)* Richard D. Gilardi (1,3) 和 Isabella L.(1)* (1) 海军研究实验室物质结构实验室，华盛顿特区，20375-5341 (2)Discovery Laboratory, Organic III, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India (3)Retired

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9286-6

文献信息

• Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and <i>N</i>-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1139/v04-171

  日期：2005.2.1

  Different types of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines are efficiently oxidized to their corresponding imidazoles with potassium permanganate (KMnO₄) supported on montmorillonite K-10 under very mild conditions. The procedure is very simple and no strict conditions were required. Selective dehydrogenation of 2-alkyl-2-imidazolines in the presence of 2-aryl-2-imidazolines is a noteworthy advantage of this method and can be considered as a useful practical achievement in these reactions.Key words: 2-imidazolines, imidazoles, dehydrogenation, potassium permanganate, montmorillonite K-10.

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。
• DINUCLEAR METAL COMPLEXES COMPRISING CARBENE LIGANDS AND THE USE THEREOF IN OLEDS
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2875039B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US9590196B2
  申请人：——

  公开号：US9590196B2

  公开（公告）日：2017-03-07