5-alpha-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 10017-66-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 5-alpha-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: α-pseudouridine
• 英文别名: pseudouridine；5-α-D-ribofuranosyl-pyrimidine-2,4-dione；5-α-D-Ribofuranosyl-uracil；5-α-D-Ribofuranosyluracil；α-ψ-Uridin；α-Pseudouridin；Pseudouridine B；5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 10017-66-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: PTJWIQPHWPFNBW-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-alpha-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 反应 1.5h， 以78%的产率得到1,3-dimethyl-α-pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenation and reduction of 2',3'-unsaturated C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a065
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-alpha-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103

文献信息

• A synthesis of pseudouridine
  作者：Daniel M. Brown、Richard C. Ogden

  DOI：10.1039/p19810000723

  日期：——

  cyclise stereospecifically in ethanolic hydrochloric acid to 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil and its α-anomer. Debenzylation by boron trichloride gives 5-β-D-ribofuranosyluracil, pseudouridine, and its α-anomer. 2,3,5-Tri-O-methylribose reacts analogously. 2,3-O-Isopropylideneribose and its 5-O-trityl derivative give no polyol, but instead 2,4-di-t-butoxy-5-(2-hydroxyisopropyl)pyrimidine

  2,3,5-三-O-苄基核糖和2,4-二叔丁氧基-5-硫代嘧啶（来自5-溴化合物和丁基锂）在–78°C的THF中给出5-（2,3 ，5-三- ö苄基d -雅卓-pentahydroxypentyl）-2,4-二叔butoxypyrimidine及其d -同种异体差向异构体（比例5:2），其立体特异性环化在乙醇盐酸5-（ 2,3,5-三-O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶及其α-端基异构体。用三氯化硼进行脱苄基反应得到5-β- D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶，假尿苷及其α-端基异构体。2,3,5-Tri- O-甲基核糖类似地反应。2,3- O-异亚丙基异戊糖及其5-O-三苯甲基衍生物不产生多元醇，而是2，4-二叔丁氧基-5-（2-羟基异丙基）嘧啶。
• Habermehl,G.; Christ,B.G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 427 - 430
  作者：Habermehl,G.、Christ,B.G.

  DOI：——

  日期：——
• C-Glycosyl nucleosides. I. Synthesis of pseudouridine and related compounds
  作者：U. Lerch、M. G. Burdon、J. G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00810a016

  日期：1971.6
• A highly stereocontrolled and efficient synthesis of α- and β-pseudouridines
  作者：Stephen Hanessian、Roger Machaalani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.103

  日期：2003.11

  A five-step practical and stereocontrolled synthesis of α- and β-pseudouridines from d-ribonolactone is described. The key step involves a highly stereoselective reduction of a hemiketal C-nucleoside intermediate in each case. Multi-gram quantities of β-pseudouridine can now be made available.

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。
• Dioxygenation and reduction of 2',3'-unsaturated C-nucleosides
  作者：Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00170a065

  日期：1983.11