carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 400709-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 400709-38-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: JVZRADHKCKKVMW-BOYYEFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2'-triethylsilylpaclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成酯连接的紫杉醇-低聚糖偶联物作为潜在的前药

  摘要：

  通过化学酶促方法合成了7-乙二醇基紫杉醇2″ -O -α-葡糖寡糖，这是酯连接的寡糖系列化合物的新型紫杉醇（紫杉醇）前药，包括用α-葡糖苷酶和环糊精葡糖基转移酶进行酶促糖基化。7-甘氨酰紫杉醇2″ -O -α-葡糖五糖苷的水溶性为2.7mM，比紫杉醇高6.8倍。紫杉醇具有更长的寡糖链的C-7修饰降低了紫杉醇对KF人卵巢癌细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.156
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 carboxymethyl α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成酯连接的紫杉醇-低聚糖偶联物作为潜在的前药

  摘要：

  通过化学酶促方法合成了7-乙二醇基紫杉醇2″ -O -α-葡糖寡糖，这是酯连接的寡糖系列化合物的新型紫杉醇（紫杉醇）前药，包括用α-葡糖苷酶和环糊精葡糖基转移酶进行酶促糖基化。7-甘氨酰紫杉醇2″ -O -α-葡糖五糖苷的水溶性为2.7mM，比紫杉醇高6.8倍。紫杉醇具有更长的寡糖链的C-7修饰降低了紫杉醇对KF人卵巢癌细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.156

文献信息

• Glycosylated asterisks are among the most potent low valency inducers of Concanavalin A aggregation
  作者：Mazen Sleiman、Annabelle Varrot、Jean-Manuel Raimundo、Marc Gingras、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1039/b814816c

  日期：——

  A new class of sulfurated, semi-rigid, radial and low-valent glycosylated asterisk ligands with potential dual function as ligand and probe has some of the highest inhibition potencies of Con A-induced hemagglutination, by using a cross-linking mechanism of Con A which amplifies the enhancement to near nanomolar concentrations with the α-D-mannose asterisk.

  一类新的硫酸化、半刚性、径向和低价糖基化星号配体具有潜在的配体和探针双重功能，对 Con A 诱导的血凝现象具有最高的抑制效力，其原理是利用 Con A 的交联机制，将α-D-甘露糖星号的增强作用放大到接近纳摩尔浓度。
• Process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides
  申请人：——

  公开号：US20030055242A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an industrial scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过苄基化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以选择性地被基团中断或取代。根据该发明的方法从经济起始材料开始，提供良好的产率，并允许在工业规模上生产具有1-O官能化侧链的过苄基化糖类。
• Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020002274A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1 -OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, means —O—, —S—, —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6545135B2
  申请人：——

  公开号：US6545135B2

  公开（公告）日：2003-04-08