(+)-(S)-5-methyl-1-heptyne | 2695-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-(S)-5-methyl-1-heptyne
• 英文别名: (S)-(+)-5-methyl-1-heptyne；(S)-5-methyl-hept-1-yne；(+)-(S)-5-Methyl-hept-1-in；(5S)-5-methylhept-1-yne
• CAS: 2695-50-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: XZAXKNMXYFKSKY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-5-methyl-1-heptyne 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-5-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Alkynes Containing an Optically Active sec-Butyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(S)-5-methyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护生物碱 Carbazomadurin B 的绝对构型的首次全合成和分配

  摘要：

  使用钯催化的方法，描述了神经元细胞保护剂卡巴马杜林 B 的首次对映选择性合成，并指定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933102

文献信息

• Total Synthesis of the Neuronal Cell-Protecting Carbazole Alkaloids Carbazomadurin A and (<i>S</i>)-(+)-Carbazomadurin B
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201301059

  日期：2013.11

  The total syntheses of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloids carbazomadurin A and (S)-(+)-carbazomadurin B were achieved. The key step of the synthesis of the polysubstituted carbazole rings included an allene-mediated electrocyclic reaction of the 6π-electron system that involved the indole 2,3-bond. The cleavage of the alkoxy groups of the resulting 3-ethoxy-8-isopropoxycarbazole successfully

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carBAzomadurin A和(S)-(+)-carBAzomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carBAzomadurin A和(S)-(+)-carBAzomadurin B。
• Silylformylation of Chiral 1-Alkynes, Catalysed by Solvated Rhodium Atoms
  作者：Laura Antonella Aronica、Silvia Terreni、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4321::aid-ejoc4321>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  Solvated rhodium atoms, prepared by the metal vapour synthesis technique, promote the silylformylaton reaction of variously substituted alkynes (RRCH)-R-1-C-2(CH2)(n)C equivalent to CH, with catalytic activities comparable with and even higher than more common species such as Rh-4(CO)(12). Z-Silylalkenals are exclusively formed in high yields (60-95%) indicating syn addition both of CO and of the silane (Me2PhSiH) to the triple bond, The chemoselectivity of the process (silylformylation vs. hydrosilylation) is highly affected by the amount of catalyst employed (mmol of Rh species with respect to the alkyne reagent), by the steric requirements of the acetylenic substrates and by the hydrosilane/alkyne molar ratio. When optically active acetylenes are treated in the presence of Me2PhSiH under carbon monoxide pressure, the silylformylation reaction occurs with total retention of stereochemistry of the stereogenic centre, even if it is at the alpha -position of the unsaturated moiety, to afford enantiomerically enriched beta -silylalkenals.