1-azido-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α-D-maltopyranose | 1433984-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α-D-maltopyranose
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc(a)-N3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 1433984-07-6
• 化学式: C₅₄H₅₇N₃O₁₀
• 分子量: 908.061
• InChiKey: NNNWRRWNNAJWQE-CVKLOQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  maltosan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-azido-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α-D-maltopyranose 、 1-azido-2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-D-maltopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、