(4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮 | 22467-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮
• 中文别名: 二甲基反式,反式-第二菊酸酯
• 英文名称: (+/-)-3t-(3t-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-3t-(3t-Methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；trans-3-(trans-2-Carbomethoxy-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsaeuremethylester；Chrysanthenum-dicarbonsaeuredimethylester；methyl (1R,3R)-3-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 22467-83-0；22467-87-4；26074-74-8；27335-44-0；41977-61-1；55821-14-2；67530-24-9；113829-78-0；113829-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: YYRMJZXCARUTDN-BXELRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
本品为无色固体，熔点78～79℃，沸点115～122℃/0.53kPa，折射率(nD²₀) 1.4842。它不溶于水，但可溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。

用途
二甲基反式-反式第二菊酸酯是制备如第二菊酸丙烯醇酮酯、甲氰菊酯等第二菊酸酯的重要中间体。

生产方法
该化合物可通过2,5-二甲基己二烯酸甲酯与重氮乙酸甲酯在铜催化作用下反应而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-3t-(2-ethoxycarbonyl-cis-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid 、 (+/-)-3t-(2-ethoxycarbonyl-cis-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-propenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 铜 作用下， 生成 (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of CD40 ligand on the course of murine histoplasmosis

  摘要：

  CD40 配体-CD40 连接在 T 细胞介导的免疫反应发展过程中非常重要。本研究的目的是利用气管内诱导感染的小鼠模型，研究 CD40L 在组织胞浆菌病康复中的作用。B6C3F1 小鼠气管内感染荚膜组织胞浆酵母菌，并监测肺部和脾脏中病原体的清除情况。CD40L治疗从接种后第-2天或第+2天开始，CD4缺失动物的治疗持续到第14天，非免疫抑制动物的治疗从第-2天持续到第+4天。两性霉素 B 治疗从接种后四天开始，隔天一次，持续 10 天。在感染前两天开始使用 CD40L，可使真菌负担减少不到一个对数，但在 CD4 贫化的小鼠中，CD40L 与低剂量两性霉素 B（0.2 mg kg-1 qod）并无协同作用。在使用同一菌株中毒性更强的分离株对去掉 CD4 的小鼠进行的第二次实验中，低剂量两性霉素 B、CD40L 和两者的组合均未能降低真菌负荷。此外，CD40L并未增加受感染动物肺部或脾脏中IFN-γ、IL-12或IL-10的浓度。总之，CD40L对这种组织胞浆菌病小鼠模型的感染过程影响极小或没有影响。

  DOI：

  10.1080/mmy.40.5.501.505

文献信息

• 948. Synthesis, absolute configuration, and ring-fission of cis- and trans-homocaronic acid: their configurative relation to natural terpenes
  作者：L. Crombie、J. Crossley、D. A. Mitchard

  DOI：10.1039/jr9630004957

  日期：——
• Scharf,H.-D.; Mattay,J., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2206 - 2222
  作者：Scharf,H.-D.、Mattay,J.

  DOI：——

  日期：——
• Takei et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 105,108
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——