(4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮 | 22467-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮
• 中文别名: 二甲基反式,反式-第二菊酸酯
• 英文名称: (+/-)-3t-(3t-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-3t-(3t-Methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；trans-3-(trans-2-Carbomethoxy-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsaeuremethylester；Chrysanthenum-dicarbonsaeuredimethylester；methyl (1R,3R)-3-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 22467-83-0；22467-87-4；26074-74-8；27335-44-0；41977-61-1；55821-14-2；67530-24-9；113829-78-0；113829-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: YYRMJZXCARUTDN-BXELRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
本品为无色固体，熔点78～79℃，沸点115～122℃/0.53kPa，折射率(nD²₀) 1.4842。它不溶于水，但可溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。

用途
二甲基反式-反式第二菊酸酯是制备如第二菊酸丙烯醇酮酯、甲氰菊酯等第二菊酸酯的重要中间体。

生产方法
该化合物可通过2,5-二甲基己二烯酸甲酯与重氮乙酸甲酯在铜催化作用下反应而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-3t-(2-ethoxycarbonyl-cis-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid 、 (+/-)-3t-(2-ethoxycarbonyl-cis-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-propenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 铜 作用下， 生成 (4E)-4-[乙氧基(羟基)甲亚基]-1-甲基吡咯烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of CD40 ligand on the course of murine histoplasmosis

  摘要：

  CD40 配体-CD40 连接在 T 细胞介导的免疫反应发展过程中非常重要。本研究的目的是利用气管内诱导感染的小鼠模型，研究 CD40L 在组织胞浆菌病康复中的作用。B6C3F1 小鼠气管内感染荚膜组织胞浆酵母菌，并监测肺部和脾脏中病原体的清除情况。CD40L治疗从接种后第-2天或第+2天开始，CD4缺失动物的治疗持续到第14天，非免疫抑制动物的治疗从第-2天持续到第+4天。两性霉素 B 治疗从接种后四天开始，隔天一次，持续 10 天。在感染前两天开始使用 CD40L，可使真菌负担减少不到一个对数，但在 CD4 贫化的小鼠中，CD40L 与低剂量两性霉素 B（0.2 mg kg-1 qod）并无协同作用。在使用同一菌株中毒性更强的分离株对去掉 CD4 的小鼠进行的第二次实验中，低剂量两性霉素 B、CD40L 和两者的组合均未能降低真菌负荷。此外，CD40L并未增加受感染动物肺部或脾脏中IFN-γ、IL-12或IL-10的浓度。总之，CD40L对这种组织胞浆菌病小鼠模型的感染过程影响极小或没有影响。

  DOI：

  10.1080/mmy.40.5.501.505

文献信息

• 948. Synthesis, absolute configuration, and ring-fission of cis- and trans-homocaronic acid: their configurative relation to natural terpenes
  作者：L. Crombie、J. Crossley、D. A. Mitchard

  DOI：10.1039/jr9630004957

  日期：——
• Scharf,H.-D.; Mattay,J., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2206 - 2222
  作者：Scharf,H.-D.、Mattay,J.

  DOI：——

  日期：——
• Takei et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 105,108
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of CD40 ligand on the course of murine histoplasmosis
  作者：L. J. Wheat、M. Durkin、C. Schnizlein-Bick、E. Bassey、S. Kohler、P. Connolly、J. Goldberg、T. Garringer、E. Brizendine、E. K. Thomas

  DOI：10.1080/mmy.40.5.501.505

  日期：2002.1

  CD40 ligand-CD40 ligation is important in the development of T-cell-mediated immune responses. The purpose of this study was to examine the role of CD40L in recovery from histoplasmosis using a murine model of intratracheally induced infection. B6C3F1 mice were infected intratracheally with Histoplasma capsulatum yeast and monitored for clearance of the organism from the lungs and spleen. CD40L treatment was begun on either day −2 or +2 post inoculation and continued until day 14 in CD4-depleted animals and from day −2 to day +4 in nonimmunosuppressed animals. Amphotericin B treatment was begun four days following inoculation and given every other day for 10 days. CD40L reduced fungal burden by less than one log when started two days before infection but did not act synergistically with low-dosage amphotericin B (0.2 mg kg−1 qod) in CD4 depleted mice. Low-dose amphotericin B, CD40L, and the combination of the two failed to lower the fungal burden in a second experiment using a more virulent isolate of the same strain of H. capsulatum in CD4-depleted mice. Furthermore, CD40L did not increase the concentrations of IFN-γ, IL-12 or IL-10 in the lungs or spleens of infected animals. In summary, CD40L had minimal or no effect on the course of infection in this murine model of histoplasmosis.

  CD40 配体-CD40 连接在 T 细胞介导的免疫反应发展过程中非常重要。本研究的目的是利用气管内诱导感染的小鼠模型，研究 CD40L 在组织胞浆菌病康复中的作用。B6C3F1 小鼠气管内感染荚膜组织胞浆酵母菌，并监测肺部和脾脏中病原体的清除情况。CD40L治疗从接种后第-2天或第+2天开始，CD4缺失动物的治疗持续到第14天，非免疫抑制动物的治疗从第-2天持续到第+4天。两性霉素 B 治疗从接种后四天开始，隔天一次，持续 10 天。在感染前两天开始使用 CD40L，可使真菌负担减少不到一个对数，但在 CD4 贫化的小鼠中，CD40L 与低剂量两性霉素 B（0.2 mg kg-1 qod）并无协同作用。在使用同一菌株中毒性更强的分离株对去掉 CD4 的小鼠进行的第二次实验中，低剂量两性霉素 B、CD40L 和两者的组合均未能降低真菌负荷。此外，CD40L并未增加受感染动物肺部或脾脏中IFN-γ、IL-12或IL-10的浓度。总之，CD40L对这种组织胞浆菌病小鼠模型的感染过程影响极小或没有影响。