1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetra-tert-butyl-3²,7²-bis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-1²,5²-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)tetrabenzenacyclooctaphane | 139214-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetra-tert-butyl-3²,7²-bis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-1²,5²-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)tetrabenzenacyclooctaphane
• 英文别名: 2,2'-[5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxycalix[4]arene-25,27-diylbis(oxy)]bis(N,N-diethylacetamide)；5,11,17,23-tetra-(tert-butyl)-25,27-bis(diethylcarbamoylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix<4>arene；5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,27-bis(diethylcarbamoylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix<4>arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis((diethylcarbamoyl)methoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(diethylcarbamoylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-bis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-5,11,17,23-tetrakis-tert-butyl-calix[4]arene；N,N-diethyl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
• CAS: 139214-31-6
• 化学式: C₅₆H₇₈N₂O₆
• 分子量: 875.245
• InChiKey: DCLSURQNCKKEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetra-tert-butyl-3²,7²-bis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-1²,5²-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)tetrabenzenacyclooctaphane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl 25,27-bis(diethylamino)ethoxy-26,28-dihydroxy calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃的双取代酰胺衍生物还原的特定特征

  摘要：

  不论使用哪种还原剂，在25°C或更高温度下，大量对氮原子上具有不同取代基的酰胺片段的对叔丁基杯[4]芳烃衍生物中酰胺基的还原都会伴随CN的氢解。通过与芳烃芳构架和取代基之间的醚键的部分裂解，形成相应的O-（2-羟乙基）杯芳烃，并部分裂解醚化程度较低的化合物，从而形成相应的O-（2-羟乙基）杯芳烃。

  DOI：

  10.1134/s1070428013070130
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis(methoxycarboxylic, acid)-26,28-dihydroxy-4-tert-butylcalix-[4]arene 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetra-tert-butyl-3²,7²-bis(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-1²,5²-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  Collins, Elizabeth M.; McKervey, M. Anthony; Madigan, Evelyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3137 - 3142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of potassium encapsulated within the 1,3-alternate conformation of calix[4]arenes
  作者：Paul D. Beer、Michael G. B. Drew、Philip A. Gale、Philip B. Leeson、Mark I. Ogden

  DOI：10.1039/dt9940003479

  日期：——

  5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(diethylcarbamoylmethoxy)calix[4]arene (L1) has been synthesised in the 1,3-alternate conformation for the first time. Proton NMR complexation studies suggest that this molecule forms 1:1 and 2:1 complexes with potassium cations. A crystal structure determination has been performed on the 2:1 complex [K2L1][CuCl2][I3], [monoclinic, space group P21/n,

  5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四（二乙基氨基甲酰基甲氧基）杯[4]芳烃（L 1）首次以1,3-交替构象合成。质子NMR络合研究表明，该分子与钾阳离子形成1：1和2：1的络合物。已对2：1配合物[K 2 L 1 ] [CuCl 2 ] [I 3 ]，[单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.972（6），b = 23.373（ 12），c = 25.271（12）Å，β= 102.5（1）°，Z = 4，R=对于6501个“观察到的”反射为0.092]。1钾复合物的相关二酰胺，5,11,17,23-四- ：1的结构叔丁基25,27双（diethylcarbamoylmethoxy）-26,28-dihydroxycalix [4]芳烃（L 2） ，[KL 2 ] [I 3 ]，也已阐明[三斜线，空间群P，a = 14.160（8），b = 16.326（10），c
• A calixarene based fluorescent Sr2+ and Ca2+ probe
  作者：Hai-Feng Ji、Yuming Yang、Xiaohe Xu、Gilbert Brown

  DOI：10.1039/b517877k

  日期：——

  intramolecular excimer emission at approximately 480 nm in the fluorescence spectra. Upon complexation with alkaline earth metal cations, a decrease of excimer emission was observed. The decrease of excimer emission was accompanied by an increase of monomer emission of pyrenes at 397 nm. The order of complexation constants of PyCalix with metal ions was Sr(+ approximately Ca2+ > Ba2+ > Mg2+ > K+ > Na+ > Cs+ for

  合成了一种荧光探针PyCalix，该探针在圆锥形构象的杯[4]芳烃的下边缘具有两个pyr部分，并通过荧光光谱研究了其与碱金属和碱土金属阳离子的络合行为。该化合物在荧光光谱中在约480nm处显示分子内准分子发射。与碱土金属阳离子络合后，观察到准分子发射的减少。准分子发射的减少伴随着3在397 nm处单体发射的增加。对于所有试剂，PyCalix与金属离子的络合常数的顺序为Sr（+大约为Ca2 +> Ba2 +> Mg2 +> K +> Na +> Cs +。
• Modulation of cation binding in calix[4]arene amides: synthesis, complexation and molecular modelling studies
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Silvia Barboso、Frédéric Berny、Alessandro Casnati、Nicolas Muzet、Alessandra Pinalli、Rocco Ungaro、Marie-José Schwing-Weill、Georges Wipff

  DOI：10.1039/a902001b

  日期：——

  alkali and alkaline-earth cations by a series of calix[4]arenes bearing various combinations of primary, secondary and tertiary amide substituents. Four mixed calix[4]arene amides have been synthesized. Upon N-alkyl to N-H substitution on the amide binding sites, the binding strength of cations is reduced in methanol, and further, the extraction of cations from water into dichloromethane becomes highly inefficient

  我们报道了一系列带有各种伯，仲和叔酰胺取代基组合的杯[4]芳烃对碱和碱土阳离子的络合和液-液萃取的实验和理论研究相结合。已经合成了四种混合的杯[4]芳烃酰胺。在酰胺结合位点上用N-烷基取代N- H时，阳离子在甲醇中的结合强度降低，此外，阳离子从水中到二氯甲烷中的萃取效率极低。但是，Sr 2+和Ca 2+相对于Na +的络合选择性高对于混合的一阶/三阶导数，可以实现。通过NMR分析和在甲醇和氯仿溶液中的分子动力学模拟，阐明了典型的游离配体和复合配体的结构。在水/有机界面的模拟也揭示了叔/仲/伯酰胺配合物的不同行为。
• Synthesis and binding properties of calix[4]arene diamide dicarboxylic acids
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Silvia Barboso、Alessandro Casnati、Alessandra Pinalli、Marie-Jose´ Schwing-Weill、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/b006505f

  日期：——

  that mononuclear (MLHz, z  =  0, 1) or dinuclear (M2L) complexes are formed with alkali metal cations, whereas MxL2Hz (x  =  1, 2, z  =  0, 1) species, involving two ligands, are also present with alkaline-earth cations. Both ligands 2 and 3 show a remarkable selectivity for Ca2+ and Sr2+ among alkali and alkaline-earth metal ions.

  以较低的收率获得了在下部边缘上被两个羧酸和两个叔酰胺结合基团完全取代的杯[4]芳烃，并在甲醇溶液中研究了它们的酸碱性质。在甲醇中通过电位计进行的络合研究表明，单核（MLH z，z  = 0，1）或双核（M 2 L）络合物与碱金属阳离子形成，而M x L 2 H z（x  = 1，2 ，z  = 0，1）包含两个配体的物质也与碱土阳离子一起存在。配体2 和3均显示出对Ca 2+的显着选择性碱金属和碱土金属离子中的Sr 2+。
• Metal complexes of a calix[4]arene diamide: syntheses, crystal structures and molecular mechanics calculations on [Fe(L1-2H)] [FeCl4] and [Er(L1-2H)(picrate)] (L1 = 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(diethylcarbamoylmethoxy)calix[4]arene)
  作者：Paul D. Beera、Michael G.B. Drew、Philip B. Leesonb、Mark I. Ogden

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05060-8

  日期：1996.5

  27-bis(diethylcarbamoylmethoxy)calix[4]arene (L 1 ) with metal salts have been found to produce 1:[ metal/calixarene complexes. The rigid nature of the lower rim of the calix[4]arene in the cone conformation ensures that four donor oxygen atoms are approximately coplanar thus ruling out any possibility of orthogonal coordination and restricting the types of metals that form complexes. Complexes with

  摘要已发现5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双（二乙基氨基甲酰基甲氧基）杯[4]芳烃（L 1）与金属盐的反应可生成1：[金属/杯芳烃络合物。圆锥形构形的杯[4]芳烃下缘的刚性性质确保了四个供体氧原子近似共面，因此排除了任何可能的正交配位并限制了形成配合物的金属的类型。报道了与Fe（III）和Er（III）的配合物，并对其结构进行了表征。已经确定了配合物[Fe（L 1 -2H）]（FeCl 4）的晶体结构。金属配位球显示出三角形的棱柱形环境，其中金属与边缘底部的两个酚醛和两个醚性氧原子以及两个羰基氧原子键合。分子力学计算表明，空腔非常适合这种类型的配位球。镧系元素络合物[Er（L 1 -2H）（苦味酸）]具有相似的结构，但金属是八配位键，其与杯[4]亚芳基二酰胺的六个氧原子键合并且还与二齿苦味酸根阴离子键合。