5'-Chlor-2'-mercaptoacetophenon | 40183-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Chlor-2'-mercaptoacetophenon
• 英文别名: 2'-mercapto-5-chloroacetophenone
• CAS: 40183-44-6
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: SANQQGLHEYVFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Chlor-2'-mercaptoacetophenon 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 Ru2(OAc)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-1'-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-methyl-3H-spiro[benzo[b]thiophene-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）/手性磷酸共催化螺并吲哚并噻吩类化合物的对映选择性合成

  摘要：

  通过2-巯基苯基酮和3-重氮杂吲哚之间的铑（II）/手性磷酸-共催化反应，获得了一种不对称的手性含硫螺氧基吲哚稠合杂环的构建策略。用这种方法，以高收率，高非对映选择性和高至优异的对映选择性，获得了带有两个连续的季碳立体异构中心的一系列螺并吲哚-噻喃丹衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01833
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-chlorobenzoic acid 在 三氯化铝 作用下， 生成 5'-Chlor-2'-mercaptoacetophenon
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第四部分 由邻巯基苯乙酮肟制备3-甲基衍生物的复查

  摘要：

  用多磷酸处理邻巯基苯乙酮肟，可得到2-甲基苯并噻唑和3-甲基-1,2-苯并噻唑的混合物，其中2-甲基苯并噻唑是由肟在环化之前进行贝克曼重排而得到的。前一种产品始终占主导地位，但比例取决于环化温度。在每种情况下，对4'-氯-，5'-氯-和5'-硝基-2'-巯基苯乙酮肟进行类似的处理，主要得到取代的苯并噻唑。意大利工人以前曾报道过，邻巯基苯乙酮肟和相关化合物的环化反应完全产生了3-甲基-1，2-苯并噻唑衍生物。似乎有可能，他们的原料，他们认为是Ø-巯基苯乙酮肟是2-亚氨基-5-甲基-3,1,4-苯并恶噻嗪（14）。通过在多磷酸中或在合适的惰性溶剂中加热，将该化合物分解为3-甲基-1,2-苯并噻唑和氰酸。

  DOI：

  10.1039/p19730000356

文献信息

• 一种苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109020994A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种式(I)苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物及其合成方法，以3‑重氮氧化吲哚、2‑硫代苯基取代酮为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑和手性BINOL磷酸为催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到式(I)所示苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明苯并噻吩螺氧化吲哚衍生物具有两个季碳中心，可以作为重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大应用前景。