2-(benzylthio)-5-chlorobenzoic acid | 25697-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-benzylthio-5-chlorobenzoic acid；2-(Benzylthio)-5-chlorbenzoesaeure；2-Benzylsulfanyl-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 25697-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: VUQUCELLZPYMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-chlorobenzoic acid 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 2-Benzylsulfonyl-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2-芳基苯并[b]噻吩-3（2h）-1，1-二氧化物的制备及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯甲酸 、 苯甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(benzylthio)-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基苯甲酸-钯（0）络合物作为在水中通过（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子与苄醇进行S-苄基化的活性催化剂。

  摘要：

  巯基苯甲酸-钯（0）配合物通过水中的（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子对苄基醇进行S-苄基化反应显示出高催化活性。值得注意的是，这些钯（0）配合物可以在形成活性（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子配合物，然后进行S-苄基化过程中发挥重要作用。Hammett对各种取代醇进行S-苄基化反应的速率常数的研究表明，log（kX / kH）与各个取代基的sigma（+）值之间具有良好的相关性。从斜率可以得到负rho值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。水在sp（3）CO键活化和活化Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。催化系统只能使用2进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00688g

文献信息

• Palladium-catalyzed S-benzylation of unprotected mercaptobenzoic acid with benzyl alcohols in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c2ob25091h

  日期：——

  Palladium-catalyzed S-benzylation of unprotected mercaptobenzoic acids with benzyl alcohols gave only S-benzylated mercaptobenzoic acids in good yields. Water may play an important role for the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  钯催化下，用苄醇对未保护的硫代苯甲酸进行S-苄基化反应仅生成S-苄基化硫代苯甲酸，且产率良好。水可能在通过激活苄醇的羟基生成(η3-苄基)钯物种的过程中特别重要。
• 1,2-Benzisothiazoles. Part IV. Preparation of the 3-methyl derivative from o-mercaptoacetophenone oxime: a re-examination
  作者：K. Clarke、C. G. Hughes、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/p19730000356

  日期：——

  substituted benzothiazole in each case. Italian workers had reported previously that the cyclisation of o-mercaptoacetophenone oxime and related compounds gave entirely the 3-methyl-1,2-benzisothiazole derivative. It seems probable that their starting material, which they believed to be o-mercaptoacetophenone oxime, was 2-imino-5-methyl-3,1,4-benzoxathiazepine (14). This compound is decomposed to 3-methyl-1

  用多磷酸处理邻巯基苯乙酮肟，可得到2-甲基苯并噻唑和3-甲基-1,2-苯并噻唑的混合物，其中2-甲基苯并噻唑是由肟在环化之前进行贝克曼重排而得到的。前一种产品始终占主导地位，但比例取决于环化温度。在每种情况下，对4'-氯-，5'-氯-和5'-硝基-2'-巯基苯乙酮肟进行类似的处理，主要得到取代的苯并噻唑。意大利工人以前曾报道过，邻巯基苯乙酮肟和相关化合物的环化反应完全产生了3-甲基-1，2-苯并噻唑衍生物。似乎有可能，他们的原料，他们认为是Ø-巯基苯乙酮肟是2-亚氨基-5-甲基-3,1,4-苯并恶噻嗪（14）。通过在多磷酸中或在合适的惰性溶剂中加热，将该化合物分解为3-甲基-1,2-苯并噻唑和氰酸。