15-hydroxycaryophyllene oxide | 73510-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-hydroxycaryophyllene oxide
• 英文别名: 12-hydroxy-4,5-epoxy-caryophyllene；[(1R,4R,6R,10S,12R)-4,12-dimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecan-12-yl]methanol
• CAS: 73510-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XLKXIWMHACWINL-ARILJUKYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.501 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 phosphate buffer 、 Botrytis cineria 2000 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以1%的产率得到(2R,5R,6R)-2,12:5,6-diepoxycaryophyllane
  参考文献：
  名称：

  灰葡萄孢菌对石竹烯氧化物的生物转化

  摘要：

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。

  DOI：

  10.1021/np980104b

文献信息

• Biotransformation of caryophyllene by Diplodia gossypina
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Burghard Stumpf

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89023-3

  日期：1990.1

  Abstract Fermentation of caryophyllene with Diplodia gossypina affords a number of products which are all derived from the 4,5-epoxide. Twelve of these are described here for the first time. The main products are 12-hydroxy-4,5-epoxy-caryophyllene and the corresponding acid. On side reactions additional hydroxylations occurred or the exo-methylene group was also epoxidized and further degraded. Two

  摘要 用棉复数发酵石竹烯可得到许多产品，这些产品都来自 4,5-环氧化物。其中有 12 种是第一次在这里描述的。主要产品为12-羟基-4,5-环氧石竹烯及相应的酸。在副反应中发生额外的羟基化或外亚甲基也被环氧化并进一步降解。发现了两种重排化合物，一种是由环氧化物重排产生的八元环，另一种是环化产物，具有 punctatin 抗生素的罕见骨架。
• Biotransformation of (–)-Caryophyllene Oxide by Cell Suspension Culture of Catharanthus roseus
  作者：Muhammad Iqbal Choudhary、Zafar A. Siddiqui、Saifullah Khan、Saifullah、Syed G. Musharraf、Atta-ur-Rahman

  DOI：10.1515/znb-2006-0214

  日期：2006.2.1

  Catharanthus roseus cell suspension cultures were employed for the biotransformation of (-)-caryophyllene oxide (1), and four metabolites, 15-hydroxycaryophyllene oxide (2), 4β ,5α- dihydroxycaryophyll-8(13)-ene (3), 2β -hydroxycaryophyllene oxide (4), and 2-hydroxy-4,5- epoxycaryophyllan-13-ol (5) were obtained. Metabolites 4 and 5 were found to be new compounds, and their structures were deduced by different spectroscopic techniques.

  摘要：采用长春花细胞悬浮培养的方法，对(-)-蒿烯氧化物（1）进行生物转化，得到了四种代谢产物，分别为15-羟基蒿烯氧化物（2）、4β,5α-二羟基蒿烯-8（13）-烯（3）、2β-羟基蒿烯氧化物（4）和2-羟基-4,5-环氧蒿烯-13-醇（5）。其中，代谢产物4和5是新的化合物，其结构是通过不同的光谱技术推断出来的。