N-[1-(E)-penten-1-yl]pyrrolidine | 126554-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[1-(E)-penten-1-yl]pyrrolidine
• 英文别名: (E)-1-(1-Pyrrolidino)-1-pentene；(E)-1(pent-1-enyl)pyrrolidine；1-(1-pentenyl)pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-(1-pentenyl)-；1-[(E)-pent-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 126554-00-5
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GJCHANJVVGOMLB-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 0.6-0.7 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(E)-penten-1-yl]pyrrolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 214.75h， 生成 methyl 3-benzyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-4-[2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)pentyl]-6-(15-vindolinyl)1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 生成 N-[1-(E)-penten-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  KUEHNE, MARTIN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
  申请人：University of Vermont & State Agricultural College

  公开号：US04841045A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

  一种新的立体选择性合成长春瑞碱和长春花碱类生物碱的工艺，包括合成长春瑞碱和长春花碱以及新型生物碱，这些生物碱具有抗肿瘤活性。
• Reactions of Conjugate Phosphinyl- and Phosphonyl-Nitroso Alkenes with Enamines. Preparation of <i>N</i>-Hydroxypyrrole Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1021/jo900489j

  日期：2009.5.1

  The synthesis of highly functionalized N-hydroxypyrrole derivatives by the formal [3+2] cycloaddition reaction of enamines and nitroso alkenes derived from phosphine oxides and phosphonates is reported. Intermediate phosphorylated nitrones, whose formation can be explained by a conjugate addition of enamines to phosphorylated nitroso alkenes and formation of the five-membered heterocycles, are isolated

  报道了通过衍生自氧化膦和膦酸酯的烯胺和亚硝基烯烃的正式[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的N-羟基吡咯衍生物。分离了中间体磷酸化的硝酮，其形成可以通过将烯胺共轭添加到磷酸化的亚硝基烯烃中和五元杂环的形成来解释。
• Igarashi, Mamoru; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 807 - 810
  作者：Igarashi, Mamoru、Tada, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Boranes in Synthesis. 5. The Hydroboration of Enamines with Mono- and Dialkylboranes. Asymmetric Synthesis of .beta.-Amino Alcohols of Moderate Enantiomeric Purity from Aldehyde Enamines
  作者：Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Dennis L. Hasha、Donald Zakett、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00112a026

  日期：1995.4

  The hydroboration of both acyclic and cyclic aldehyde and ketone enamines with such representative mono- and dialkylboranes as thexylborane and dicyclohexylborane, followed by an oxidative workup, yields the corresponding beta-amino alcohols in good to excellent isolated yields. The hydroboration of ketone and aldehyde enamines with the asymmetric hydroboration reagents monoisopinocampheylborane ((d)IpcBH(2)) and diisopinocampheylborane ((d)Ipc(2)BH) was also investigated, (d)Ipc(2)BH is highly effective for the asymmetric hydroboration of acyclic aldehyde enamines, such as 1-(4-morpholino)-3-phenyl-1-propene and 1-(1-pyrrolidino)-1-octene. Oxidation of the intermediate trialkylborane furnishes the corresponding beta-amino alcohols in 50-86% ee. The stereogenic center of the carbinol carbon is consistently enriched in the R-enantiomer when (d)Ipc(2)BH prepared from (+)-alpha-pinene is used as the hydroboration reagent. The enantiomeric excesses of the beta-amino alcohols synthesized in this study were determined by HPLC using a chiral stationary phase. The absolute configurations of some of the beta-amino alcohols synthesized in this study were determined by chiral HPLC comparison with authentic beta-amino alcohols prepared from chiral epoxides of known absolute configuration.
• US4841045A
  申请人：——

  公开号：US4841045A

  公开（公告）日：1989-06-20