苯基-2-哌啶基甲酮 | 23702-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-2-哌啶基甲酮
• 英文名称: phenyl(piperidin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl(2-piperidinyl)methanone
• CAS: 23702-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OXNQBVSEZJBIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-2-哌啶基甲酮 在 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(S)-piperidin-2-yl-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-右旋哌甲酯盐酸盐及其三种立体异构体的简明合成

  摘要：

  摘要 首次报道了以单一反应物 2-苄基吡啶为原料，通过加氢、保护、氧化、手性分离、 Wittig 反应、硼氢化、重铬酸吡啶氧化和甲酯化。每个立体异构体的两个手性中心的绝对构型通过 X 射线和手性 HPLC 分析得到证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1293109
• 作为产物：
  描述：

  苯基哌啶-2-甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 苯基-2-哌啶基甲酮
  参考文献：
  名称：

  在结构上与中央兴奋剂哌醋甲酯有关的合成卡西酮类似物，作为多巴胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  合成的卡西酮主要是滥用刺激性药物，它们在单胺转运蛋白（例如，多巴胺转运蛋白或DAT）上充当释放剂或再摄取抑制剂。在过去的几年中，> 150种新型合成卡西酮的出现引起了医学界和执法界的极大关注。在临床上用于治疗注意力缺陷多动障碍和发作性睡病的苏氨酸-哌醋甲酯（tMP）也是一种DAT再摄取抑制剂。tMP在某种程度上类似于滥用的卡西酮兴奋剂，并且tMP的构效关系（SAR）已得到明确定义。因此，可用的tMP文献可能有助于理解合成卡西酮的SAR，对此知之甚少。在本研究中，我们合成并检查了8种2-苯甲酰基哌啶类似物（4，6-12）确定tMP SAR是否适用于卡西酮SAR。苯甲酰基哌啶类似物在竞争测定中使用针对APP +的活细胞成像在稳定表达hDAT的HEK293细胞中以及在共表达DAT和电压门控Ca2 +通道的细胞中进行了评估。发现所有化合物都是DAT再摄取抑制剂，并且苯甲酰哌啶的效价与tMP结合数据之间具有显着相关性（r

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00284

文献信息

• Über Alkylenimin-Derivate. 12. Mitteilung. Piperidin-Derivate mit zentralerregender Wirkung II
  作者：J. Heer、E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380116

  日期：——

  Further 2-substituted piperidine derivatives are described, some of which show strong central stimulating effects.

  还描述了另外的2-取代的哌啶衍生物，其中一些显示出强烈的中央刺激作用。
• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是该公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷、吡咯烷或哌嗪，Q为含有1-4个碳原子的直链烃基，可能含有双键，Ar为苯基、吡啶基或嘧啶基。公开了它们的制备方法和新型中间体。该发明的新化合物和药物组合物在治疗高血压、心律失常和心绞痛方面具有用途。
• A Facile One-Pot Transformation of Carboxylic Acids to Amides
  作者：Jong Chan Lee、Yoon Hwan Cho、Hyeok Koo Lee、Sung Hye Cho

  DOI：10.1080/00397919508011836

  日期：1995.9

  Abstract Carboxylic acids, converted in situ into carboxylic-(p-nitrobenzene)sulfonic anhydrides using p-nitrobenzenesulfonyl chloride, Et3N, and DMAP in CH3CN, react with primary or secondary amines, to give amides in high yields.

  摘要 在 CH3CN 中使用对硝基苯磺酰氯、Et3N 和 DMAP 将羧酸原位转化为羧酸-（对硝基苯）磺酸酐，与伯胺或仲胺反应，以高产率得到酰胺。
• C–H/C–C Functionalization Approach to N-Fused Heterocycles from Saturated Azacycles
  作者：Jin Su Ham、Bohyun Park、Mina Son、Jose B. Roque、Justin Jurczyk、Charles S. Yeung、Mu-Hyun Baik、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.0c04278

  日期：2020.7.29

  Herein, we report the synthesis of substituted indolizidines and related N-fused bicycles from simple saturated cyclic amines through sequential C-H and C-C bond functionalizations. Inspired by the Norrish-Yang Type II reaction, C-H functionalization of azacycles is achieved by forming α-hydroxy-β-lactams from precursor α-ketoamide derivatives under mild, visible light conditions. Selective cleavage

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。
• PHACETOPERANE FOR THE TREATMENT OF ATTENTION-DEFICIT HYPERACTIVITY DISORDER
  申请人：Assistance Publique - Hoptiaux de Paris

  公开号：US20150038533A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to the treatment of an attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) with alpha-phenyl(piperidin-2-yl)methanol, or the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, in particular the acetate derivative, more particularly dextrophacetoperane. The invention additionally provides a method of synthesis of the (S,S) enantiomer of alpha-phenyl(piperidin-2-yl)methanol as well as a method of synthesis of dextrophacetoperane.

  本发明涉及使用α-苯基（哌啶-2-基）甲醇或其药学上可接受的盐和酯，特别是乙酸盐衍生物，更特别是右旋乙酰哌嗪，治疗注意缺陷多动障碍（ADHD）。本发明还提供了α-苯基（哌啶-2-基）甲醇的（S，S）对映体的合成方法，以及右旋乙酰哌嗪的合成方法。