3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 4631-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O²-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosylbromid；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O²-(p-toluolsulfonyl)-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 4631-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₁₀S
• 分子量: 523.356
• InChiKey: RQIYFOUZHFCLON-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 丙酮 作用下， 生成 3-methoxy-4-[O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Gruenler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 148, p. 107,108, 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 silver(I) acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  -1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖

  摘要：

  A-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）wurden mehrere，z。T. noch unbekannte 2-Tosyl-glucose hergestellt，在抗氧化剂Strukturstützen中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310751

文献信息

• Di-tosylierung der Glucose
  作者：E. Hardegger、R. M. Montavon、O. Jucker

  DOI：10.1002/hlca.19480310652

  日期：——

  Die partielle Tosylierung von α, D-Glucose mit 2 Mol Tosyl-chlorid führte nach Acetylierung der Reaktionsprodukte in etwa 20-proz. Ausbeute zur krystallisierten α-1,3,4-Triacetyl-2,6-ditosyl-glucose (I). Die Konstitution von I folgt aus der Umwandlung in das schon bekannte3,4,6-Triacetyl-2-tosyl-β-methylglucosid (VIII), dessen Herstellung aus β-1,3,4,6-Tetraacetyl-glucose (V) beschrieben wird.

  反应产物乙酰化后，α，D-葡萄糖与2摩尔甲苯磺酰氯的部分甲苯磺酸化作用导致。产生结晶的α-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）。I的构成是由转化成已知的3,4,6-三乙酰基-2-甲苯磺酰基-β-甲基葡糖苷（VIII）而来，其由β-1,3,4,6-四乙酰基葡萄糖（V）制备被描述成为。
• Dolezalova, Jitka; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2415 - 2422
  作者：Dolezalova, Jitka、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——