1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 | 6167-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 1,6:3,4-dianhydro-2-O-tosyl-D-galactose
• 英文别名: 1,6:3,4-dianhydro-2-O-tosyl-β-D-galactopyranose；1,6:3,4-dianhydro-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-galactopyranose；1,6:3,4-Dianhydro-2-O-tosyl-beta-D-galactopyranose；[(1R,2S,4S,5R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6167-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆S
• 分子量: 298.317
• InChiKey: XIOHREILWINAMO-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，制备方法包括：(1)在缚酸剂存在下使式(Ⅰ)所示的化合物与取代基磺酸酐和/或取代基磺酰卤发生酯化反应，生成式(II)所示的化合物；(2)使式(II)所示的化合物在酸性条件下进行开环反应，生成式(Ⅲ)所示的化合物；(3)使式(Ⅲ)所示的化合物与一卤化苄在碱性条件下进行苄基化反应，生成式(IV)所示的化合物；(4)使式(IV)所示的化合物与碱金属叠氮化盐进行叠氮化反应，生成式(Ⅴ)所示的化合物，及使式(Ⅴ)所示的化合物在乙酸酐和三氟乙酸的混合溶液中发生内醚开环和乙酰化反应，生成式(Ⅵ)所示的化合物；本发明的方法可取得理想的产物收率，且原料廉价易得，三废较少。

  公开号：

  CN109096348B
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 生成 1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水葡萄糖；制备适合天然产物合成的片段

  摘要：

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89306-5

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc19980813

  日期：——

  A series of new 2-, 3- and 4-benzylamino-2-, 3- and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared from 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses by treatment with benzylamine and converted into 2,3-(N-benzylepimino)-2,3-dideoxy- and 3,4-(N-benzylepimino)-3,4-dideoxy-β-D-hexopyranoses of the D-allo, D-galacto and D-talo configuration by Mitsunobu reaction. The structures of benzylamino and benzylimino derivatives were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。
• New Derivatives of Levoglucosan by Tandem Epoxide Allyl Alcohol Rearrangement-Cuprate Cross-Coupling
  作者：Karsten Krohn、Dietmar Gehle、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200500151

  日期：2005.7

  The alkylated allyl alcohols 6a, 7, and 8 (R = Me, Et, nBu) were formed in the reaction of the Cerný epoxide 3 with the Cyano–Gilman cuprates. The one-pot reaction was initiated by base-catalyzed epoxide allyl alcohol rearrangement to compound 5, followed by unprecedented vinyl tosylate cross-coupling with the cuprates, to form the alkylation products 6a, 7, and 8. The allyl alcohol 6a was transformed

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。
• Exploring the Chemistry of Non‐sticky Sugars: Synthesis of Polyfluorinated Carbohydrate Analogues of <scp>d</scp> ‐Allopyranose
  作者：Vincent Denavit、Jacob St‐Gelais、Thomas Tremblay、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201901346

  日期：2019.7.11

  preparation of polyfluorinated carbohydrates. A limited number of fluorohexopyranosides have been used in biological investigations because of the synthetic challenge they present. Hence, we report the synthesis of fluorinated homodimer, fluorodisaccharides, C‐terminal fluoroglycopeptides, lipoic acid fluoroglycoconjugate and trifluoroallopyranoside derivatives functionalized at C‐6. Our strategy uses levoglucosan

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。