(R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(2,4-Di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-ethanol | 631920-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(2,4-Di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-ethanol
• CAS: 631920-70-2
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈
• 分子量: 486.606
• InChiKey: OAGHAUZNKLEKHS-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(2,4-Di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-alpha-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-4-[2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidin-5-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(2,4-Di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103