Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 120852-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 120852-01-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇
• 分子量: 634.589
• InChiKey: YIHQAMBFYRPEMY-DFYAQVBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetoxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of a stage specific embryonic antigen-3 (SSEA-3), globopentaosyl ceramide, IV3GalGb4Cer. Use of 2,4,6-trimethylbenzoyl group as a stereocontrolling auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80845-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 sodium acetate 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2