2-ethoxy-7-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester | 733746-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-7-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；Ethyl2-ethoxy-7-hydroxy-1,3-dioxaindane-5-carboxylate；ethyl 2-ethoxy-7-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 733746-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: PNWDLLDLUVFQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-7-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-ethoxy-6-[(p-nitrophenoxycarbonyloxy)methyl]-4-(2-propynyloxy)-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF PSMA-BINDING MOIETIES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS DE FRACTIONS DE LIAISON AU PSMA AVEC DES AGENTS CYTOTOXIQUES

  摘要：

  A conjugate of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: PB is a PSMA binding moiety which has a molecular weight of below 1000 Da; L1is a linker covalently attaching PB to Gly-Pro, said linker being a saturated or a partially or fully unsaturated framework comprising C and H atoms and at least one heteroatom, wherein said framework has end points of attachment 'a' and 'b' and a length between 6 and 30 atoms (via the shortest path between PB and Gly-Pro) between 'a' and 'b'; wherein said framework may include one or more straight and/or branched chains and/or rings and is optionally substituted on any available C atom(s) by one or more F; L2is a either a single bond or a self-immolative linker; and Drug is a cytotoxic agent linked to Gly-Pro.

  公开号：

  WO2024028258A1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-ethoxy-7-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于抗体药物偶联物 (ADC) 靶向递送的 pH 响应交联剂平台

  摘要：

  我们报告了一种源自天然产物没食子酸的新型 1-6 自焚、无痕交联剂。接头通过药物释放的 pH 依赖性机制发挥作用。这种 5-(羟甲基) 邻苯三酚原酸酯衍生物 (HMPO) 在 7.4 和 6.6 的 pH 值和血浆中稳定 24 小时，在 pH 5.5 的酸依赖性刺激下释放与羟甲基部分结合的分子。该接头是无毒的，用于多柔比星 (Doxo) 或 Combretastatin A4 与西妥昔单抗的缀合。所形成的 ADC 显示其降低 A431 和 A549 癌细胞的细胞活力的 pH 响应性优于单独使用西妥昔单抗。

  DOI：

  10.1039/d2cc03052g

文献信息

• Mixtures of disc-shaped and rod-shaped mesogens with chiral components
  作者：Paul H. J. Kouwer、Chris J. Welch、Graeme McRobbie、Ben J. Dodds、Lee Priest、Georg H. Mehl

  DOI：10.1039/b314342b

  日期：——

  A novel mesogen has been synthesised, that not only combines two one disc-shaped and rod-shaped mesogens, but also includes a chiral group in the centre of the molecule. A protection and selective deprotection procedure allows the introduction of the chiral group in the central linking group of the mesogen. However, using this versatile procedure, a variety of other groups can be introduced selectively into the mesogen. The chiral group induces the formation of a cholesteric phase. Interestingly, the N* mesophase is miscible with the nematic phases of the precursor discs and rods. This study provides further evidence for the miscibility of discs and rods in a (chiral) nematic phase.

  合成了一种新型介质，它不仅结合了两种碟形和棒形介质，还在分子的中心包含一个手性基团。通过保护和选择性去保护程序，可以将手性基团引入介质的中央连接基团中。然而，使用这种多功能程序，可以选择性地将多种其他基团引入介质中。手性基团诱导了胆甾相的形成。有趣的是，N*介相与前驱体碟形和棒形的向列相具有可混溶性。这项研究进一步证实了碟形和棒形在（手性）向列相中的可混溶性。