3,3-diethoxy-2-methylpropan-1-ol | 40364-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-diethoxy-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-propionaldehyde diethyl acetal；1-Propanol, 3,3-diethoxy-2-methyl-
• CAS: 40364-98-5
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: OELQULBKJSSMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2-methylpropan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl (3R*,4R*)-3-ethoxy-2,2,4-trimethyl-5-((4-nitrobenzyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环 β-烷氧基缩醛通过静电稳定的氧碳正离子中间体的非对映选择性取代反应

  摘要：

  无环 β-烷氧基缩醛的取代反应通常以高非对映选择性 (>90:10) 进行，形成反产物。辅以计算研究的机械实验表明，在缩醛活化后，生成的氧碳正离子被 β- 烷氧基静电稳定。这种稳定性定义了反应中间体的构象，可以优先从更多暴露面攻击，从而产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01004
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到3,3-diethoxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Denis; Salvi, Jean-Paul; Walchshofer, Nadia, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 121 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vik,J.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 239 - 250
  作者：Vik,J.-E.

  DOI：——

  日期：——
• US4374999A
  申请人：——

  公开号：US4374999A

  公开（公告）日：1983-02-22
• Diastereoselective Substitution Reactions of Acyclic β-Alkoxy Acetals via Electrostatically Stabilized Oxocarbenium Ion Intermediates
  作者：Amanda Ramdular、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01004

  日期：2022.5.6

  Substitution reactions of acyclic β-alkoxy acetals proceeded with generally high diastereoselectivities (>90:10) to form the anti product. Mechanistic experiments supplemented with computational studies suggest that, upon activation of the acetal, the resulting oxocarbenium ion is electrostatically stabilized by the β-alkoxy group. This stabilization defines the conformation of the reactive intermediate

  无环 β-烷氧基缩醛的取代反应通常以高非对映选择性 (>90:10) 进行，形成反产物。辅以计算研究的机械实验表明，在缩醛活化后，生成的氧碳正离子被 β- 烷氧基静电稳定。这种稳定性定义了反应中间体的构象，可以优先从更多暴露面攻击，从而产生观察到的产物。
• Barbier, Denis; Salvi, Jean-Paul; Walchshofer, Nadia, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 121 - 122
  作者：Barbier, Denis、Salvi, Jean-Paul、Walchshofer, Nadia、Paris, Joelle

  DOI：——

  日期：——