(Z)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-isopropyl-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one | 142011-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-isopropyl-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• CAS: 142011-68-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃SSi
• 分子量: 372.645
• InChiKey: WMOBDBJRHSMKOJ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-isopropyl-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (Z)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-7-mercapto-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,5-戊二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-isopropyl-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 5. Stereoselective synthesis of the yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92237-8

  日期：1992.4

  The yellow scale pheromone is stereoselectively synthesized via the [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonate.