Crenatine; 1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 26585-14-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: Crenatine; 1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 中文别名: Crenatine;1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚；1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚
• 英文名称: crenatine
• 英文别名: 1-ethyl-4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-ethyl-4-methoxy-β-carboline；3-ethyl-6-methoxy-β-carboline；4-methoxy-1-ethyl-β-carboline；6-methoxy-3-ethyl-β-carboline；1-ethyl-4-methoxy-9H-β-carboline
• CAS: 26585-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LWWRUTVIAQDHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  427.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Crenatine; 1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到1-Ethyl-4-methoxy-2-methyl-9H-β-carbolin-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Crenatine; 1-乙基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189

文献信息

• π-Delocalized β-carbolinium cations as potential antimalarials
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.055

  日期：2004.4

  Several beta-carboline compounds including natural products and their corresponding salts were synthesized and evaluated for antimalarial activity and cytotoxicity levels. Quaternary carbolinium cations showed much higher potencies than neutral beta-carbolines and a good correlation was observed between pi-delocalized lipophilic cationic structure and antimalarial efficacy.

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。
• Arbain, Dayar; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1527 - 1536
  作者：Arbain, Dayar、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one
  作者：Timothy J. Hagen、Krishnaswamy Narayanan、Jeffrey Names、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00270a029

  日期：1989.4
• A New Route to 4-Oxygenated b-Carbolines: The Total Synthesis of Crenatine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Chiyoko Aoki、Chiemi Miyagi、Toshiko Watanabe、Taichi Ohmoto

  DOI：10.3987/r-1987-04-0875

  日期：——
• Dichlorodicyanoquinone oxidations in the indole area. Synthesis of crenatine
  作者：M. Cain、R. Mantei、J. M. Cook

  DOI：10.1021/jo00146a021

  日期：1982.12