tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-diphenylsilane | 93292-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-diphenylsilane
• CAS: 93292-61-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃Si
• 分子量: 440.698
• InChiKey: IBZNLBFZTCZUCW-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-diphenylsilane 在 lead(IV) acetate 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5S,6R,15S)-(7E,9E,11Z,13E)-15-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-carbonyllipoxin A4 ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Y. Le; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J., Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total syntheses of several 8, 15 dihydroxy arachidonic acid derivatives (8,15, LTB's)
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80003-9

  日期：——

  The synthesis of the 8S, 15S and 8R, 15S diastereomers of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11E,13Z eicosatetraenoic acid (8,15-LTB4) and of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid (8,15-LTBx) from arabinose are described.

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。
• LE, MERRER Y.;GRAVIER-PELLETIER, C.;DUMAS, J.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 1003-1006
  作者：LE, MERRER Y.、GRAVIER-PELLETIER, C.、DUMAS, J.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Merrer, Y. Le; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J., Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1006
  作者：Merrer, Y. Le、Gravier-Pelletier, C.、Dumas, J.、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。