2-diazocamphane | 173396-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-diazocamphane
• 英文别名: diazocamphane；(1R)-2-diazo-bornane；(1R)-2-Diazo-bornan；Diazocamphan；(1R,4R)-2-diazo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 173396-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: GFMFTDARCMEDEO-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 乙醚 、 2-diazocamphane 生成 tricyclene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE DIAZO COMPOUNDS. DIAZOCAMPHANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01375a066
• 作为产物：
  描述：

  endo-Bornylcarbamat 生成 2-diazocamphane
  参考文献：
  名称：

  脱氨内-和外-bornylamines和相关反应

  摘要：

  用亚硝酸钠-乙酸对差向异构的冰片胺进行脱氨基反应，主要得到具有异黄烷骨架的重排产物，但内聚异构体仅形成了7％的单环产物。醚重氮中的乙醛化和醚乙酸中的N-乙酰基-N-亚硝基-内-冰片胺分解，分别形成2％的产物和没有后者的产物。最后两个反应使exo的产率更高-冰片和三环烯比第一个和示踪剂研究显示，重氮di烷形成三环烯涉及阳离子途径，而不是类胡萝卜素途径。三种类型的反应可能通过形成仲碳原子和重排的叔碳离子而进行，尽管在各个实例中形式上等效，但它们的对应片段不同。

  DOI：

  10.1039/j29710000687

文献信息

• Conversions of hydrazones to diazo compounds by n-butyllithium and azidotris(diethylamino)phosphonium bromide
  作者：Mark McGuiness、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01443-0

  日期：2002.11

  Lithium hydrazonides, prepared by reactions of hydrazones with n-BuLi/hexane in THF at −78°C, are converted by azidotris(diethylamino)phosphonium bromide in THF at ∼0°C efficiently, rapidly, and safely to their corresponding diazo compounds along with tris(diethylamino)phosphorimine, nitrogen, and lithium bromide.

  由与正丁基锂/己烷在-78°C下于THF反应制得的酰肼锂在约0°C下于THF中由叠氮基（二乙基氨基）efficiently有效，快速，安全地转化为相应的重氮化合物与三（二乙氨基）磷亚胺，氮和溴化锂。
• Shustov, Gennady V.; Sun, Fang; Sorensen, Ted S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 5, p. 1035 - 1041
  作者：Shustov, Gennady V.、Sun, Fang、Sorensen, Ted S.、Rauk, Arvi

  DOI：——

  日期：——
• Deamination of endo- and exo-bornylamines and related reactions
  作者：D. V. Banthorpe、D. G. Morris、C. A. Bunton

  DOI：10.1039/j29710000687

  日期：——

  Deamination of the epimeric bornylamines with sodium nitrite–acetic acid mainly gave rearranged products with the isocamphane skeleton but the endo-isomer uniquely formed 7% of monocyclic products. Acetolysis of ethereal diazocamphane and decomposition of N-acetyl-N-nitroso-endo-bornylamine in ethereal acetic acid formed 2% and none of the latter products, respectively. The last two reactions gave

  用亚硝酸钠-乙酸对差向异构的冰片胺进行脱氨基反应，主要得到具有异黄烷骨架的重排产物，但内聚异构体仅形成了7％的单环产物。醚重氮中的乙醛化和醚乙酸中的N-乙酰基-N-亚硝基-内-冰片胺分解，分别形成2％的产物和没有后者的产物。最后两个反应使exo的产率更高-冰片和三环烯比第一个和示踪剂研究显示，重氮di烷形成三环烯涉及阳离子途径，而不是类胡萝卜素途径。三种类型的反应可能通过形成仲碳原子和重排的叔碳离子而进行，尽管在各个实例中形式上等效，但它们的对应片段不同。
• OPTICALLY ACTIVE DIAZO COMPOUNDS. DIAZOCAMPHANE
  作者：Ulrich Heubaum、William Albert Noyes

  DOI：10.1021/ja01375a066

  日期：1930.12