methyl 2-amino-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 78138-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 78138-62-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: YXLPJSPSGVWNDM-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl 3-chloro-4,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9

文献信息

• Reactions on methyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-3-O-trifluoromethylsulfonyl-α-d-glucopyranoside derivatives: formation of ring-contraction compounds
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Keiichi Ajito、Sumio Umezawa、Akemi Ikeda

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85125-3

  日期：1984.3

  luoroacetamido-3-O-trifluoromethylsulfonyl-α-d-glucopyranoside (6) with several reagents was examined. By reaction of 6 with lithium chloride or sodium iodide in N,N-dimethylformamide, the corresponding 3-chloro-3-deoxy- and 3-deoxy-3-iodo-allopyranosides were readily obtained. Treatment of 6 with sodium benzoate in N,N-dimethylformamide, or sodium methoxide in methanol, gave several products derived

  检查了甲基4,6-O-环己叉基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（6）与几种试剂的行为。通过使6与氯化锂或碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中反应，可以容易地获得相应的3-氯-3-脱氧-和3-脱氧-3-碘-吡喃果糖苷。用在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酸钠或在甲醇中的甲醇钠处理6，得到几种产物，它们衍生自最初形成的2，3-allo-epimine。基于2-NHCOCF3和1-OMe之间的氢键解释了前述反应中的差异。在热的（100°）甲醇中将6和甲基6-苄氧基羰基氨基-2,6-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（26）溶剂分解，得到环缩合产物（18，
• A new method for N-demethylation of 2-deoxy-2-methylamino-α-d-glucopyranoside derivatives by air oxidation using palladium in aqueous 1,4-dioxane
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Shintaro Nishimura、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88299-8

  日期：1983.2